Hiệu ứng cảm ứng

Màu nền
Font chữ
Font size
Chiều cao dòng

1.P

1.Phân loại !:

a/Hứ cảm ứng I (xichma):

là sự phân cưc các liên

kết lan truyền theo mạch

các liên kết xichma gây ra

bởi sự khác nhau giữa độ

âm điện của nguyên tử

hay nhóm nguyên tử

khác nhau.

nhóm hút e: cảm ứng âm

-I

nhóm đẩy e: cảm ứng

dương +I

HIệu ứng giảm nhanh

trên mạch C

VD: CH_3 CH_2->

X^{sigma-} X: là các halogen:Cl, Br, I,

F

=> Độ phân cực : -C-I > -

C-Br > -C-Cl > -C-F

Độ dài liên kết:-C-I > -C-

Br > -C-Cl > -C-F

Độ bền liên kết:-C-I

Br

=> Khả năng phản

ứng :R-I > R-Br > R-Cl >

R-F

b/ Hứ cảm ứng I (pi) : là

sự phân cực cảm ứng

nhưng được truyền trên

hệ liên hợp, gây nên sự

luân phiên điện tích trên

mạch liên hợp.

Các hệ liên hợp thường

gặp:

-Liên hợp pi -

VD: CH2=CH-CH=CH2

CH2=CH-CH=O

-Liên hợp pi -

VD:CH2=CH -> Cl:

Nguyên tử Cl liên kết chặt

cới gốc vinyl => vinyl

clorua khó bị thế nhóm -

Cl

-Siêu liên hợp: Các liên

kết C-H ở cạnh liên kết

đôi tạo yhành hiệu ứng

liên hợp giống như một

liên kết pi

VD: CH2=CH

Note:

+/ Các nhóm có hiệu ứng

C đều có hiệu ứng I

+/ Các nhóm có -C (hút e)

là các nhóm có liên két

đôi: -C=O, -COH=O, -NO2

+/Các nhóm có +c(đẩy e)

có cặp e chưa chia là các

gốc ankyl: -Cl, -Br, -NH2, -

CH3,...

c/ Hiệu ứng trường : là

hiệu ứng cảm ứng đặc

biệt, truyền lực tĩnh điện

qua khỏang không gian

giữa các nhóm nguyên tử

ở gần nhau mà không có

liên kết hóa học trực tiếp.

Hiệu ứng trường đóng

vai trò wan trọnng trong

việc giải thích tính axit

cao bất thường khi nhóm

thế đính ở vị trí ortho-

trong vòng benzen ( axit

đang xét là axit benzôic

chẳng hạn ).

2. Qui luật:

Các nhóm có điện tích

dương gây hiệu ứng -I ,

các nhóm mang điện âm

gây hứ +I, điện tích càng

lớn thì hứ I càng mạnh.

VD:

-NR3 (cộng) gây hứ -I

mạnh, còn -O (trừ) gây

hứ +I mạnh.

Nếu giả sử các nguyên tử

của các nguyên tố trong

cùng một chu kì nhỏ hay

trên cùng một phân

nhóm chính đều có hứ -I

thì hứ đó sẽ càng lớn khi

nguyên tố càng ở bên

phải ( trong chu kì nhỏ)

và càng ở phía trên

( trong một phân nhóm )

.

F > Cl > Br > I ; OR > SR >

SeR ; F > OR > NR2

Tất cả đều được giải thích

căn cứ vào độ âm điện.

Các nhóm ankyl luôn có

hứ +I , hứ đó tăng theo

mức độ phân nhánh của

nhóm.

CH3

(CH3)2 CH2 -

CH2 -

Trạng thái lai hóa của

cacbon có ảnh hưởng

đến hiệu ứng cảm ứng:

Xét hiệu ứng -I : Csp3

Csp2

Giải thích: Ta có nhận xét

như sau, ở ba trạng thái

lai hóa của C thì thành

phần tham gia của obitan

s không giống nhau,

nhiều nhất ở Csp , rồi

đến Csp2 và cuối cùng là

Csp3 . Do obitan s trong

nguyên tử C có khả năng

xâm nhập nhân lớn, làm

cho điện tích hạt nhân

tác dụng với lớp e ngòai

cùng tăng, nên từ đó dẫn

đến độ âm điện do hạt

nhân gây ra tăng, và ta

có thứ tự hứ -I như trên.

Đặc điểm của h/ứ cảm

ứng: ( dùng chung cho

tất cả các lọai h/ứ cảm

ứng )

+Hứ cảm ứng giảm mạnh

khi mạch kéo dài.

+Sự phân cực của h/ứ

cảm ứng I (xichma)

không bị chi phối bởi các

yếu tố không gian

__________________

Bạn đang đọc truyện trên: Truyen2U.Pro