I- Cấu tạo phân tử Este
- Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl (- COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.
Este đơn giản nhất có công thức là RCOOR' ( thường là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol).
Với R, R' là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm. R có thể là H, R' phải khác H
- Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một số este của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau :
II- Đồng phân- danh pháp
1. Danh pháp
Tên este = tên gốc hiđrocacbon R' + tên gốc axit (bỏ đuôi "ic" thêm đuôi " at").
Ví dụ: HCOOC2H5 : etyl fomat
CH3-OOC-COO-CH3 : đimetyl oxalat
CH3-COO-CH = CH2 : vinyl axetat
CH2 = CH-COO-CH3 : metyl acrylat
CH2 =C(CH3)COOCH3 : metyl metacrylat.
Chú ý: Để gọi được tên este cần nhớ tên axit và tên gốc hidđrocacbon
Một số gốc hiđrocacbon đặc biệt: CH2=CH- : vinyl
CH2=CH-CH2- : anlyl
C6H5- : phenyl
C6H5-CH2- : benzyl
2. Đồng phân
Từ C2 trở đi bắt đầu có đồng phân, gồm đồng phân cấu tạo và đồng phân nhóm chức
- Các este no, đơn chức có số đồng phân là : 2n-2 (n<5).
III- Tính chất vật lý của Este
- Kém bền, không tạo liên kết hiđro với nước nên có nhiệt độ sôi thấp và độ tan thấp.
- Một số este có mùi thơm đặc trưng như: isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2CH(CH3)2): mùi chuối chín
etyl butirat (CH3COOCH2CH2CH(CH3)2): mùi dứa
etyl isovalerat (CH3CH2CH2CH2COOC2H5): mùi táo
benzyl propionat (CH3CH2COOCH2C6H5): có mùi hoa nhài...
IV- Tính chất hóa học của Este
1. Phản ứng ở nhóm chức
a) Phản ứng thủy phân
- Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit (là phản ứng thuận nghịch). Để cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận cần dùng axit H2SO4 đặc.
Ví dụ: CH3COOCH3+HOH ⇌ CH3COOH+ CH3OH
- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá - phản ứng một chiều)
R–COOR' + NaOH → R–COONa + R'–OH
Ví dụ: CH3-COO-C2H5 + NaOH → CH3-COONa + C2H5OH
* Một số phản ứng thủy phân tạo sản phẩm khác
+ R-COO-CH=CH-R' + NaOH → RCOONa + R'- CH2-CHO
(Do: R'- CH=CH-OH ↔ R'- CH2-CHO)
Ví dụ: CH3-COO-CH=CH2 + NaOH → CH3-COONa + CH3-CHO
+ R-COO-C(R')=CH-R'' + NaOH → RCOONa + R'- CO-CH2-R''
Ví dụ: CH3-COO-C(CH3)=CH-CH3 → CH3-COONa + CH3-CO-CH2-CH3
+ R-COO-C6H4-R' + 2NaOH → R-COONa + R'-C6H4-ONa + H2O
Ví dụ: CH3-COO-C6H5 + 2NaOH → CH3-COONa + C6H5-ONa + H2O
(Do thủy phân tạo phenol, sau đó phenol phản ứng NaOH: C6H5OH+ NaOH → C6H5-ONa + H2O)
+ RCOOCH2CH2Cl + 2NaOH →RCOONa + HO-CH2CH2-OH +NaCl
+ RCOOCHCl-CH3 + 2NaOH → RCOONa + CH3CHO + HCl
b) Phản ứng khử: Este bị khử bởi Liti nhôm hiđrua (LiAlH4)
RCOOR ′ −→−−−−LiAlH4,t0 RCH2OH + R′OH
Ví dụ: CH3-COO-C2H5 → CH3-CH2-OH + C2H5-OH
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
a) Nếu este có gốc axit (R) hoặc gốc ancol (R') không no thì este đó còn tham gia được phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Phản ứng cộng vào gốc hiđrocacbon
CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3
- Phản ứng trùng hợp
nCH2CHCOOCH3−→−xt, t0 (‐CH2‐CH(OOCCH3)‐)n
(Poli(metylmetacrylat) (PMM) - Plexiglass - thủy tinh hữu cơ)
nCH3COOCH=CH2 → (-CH2-CH(OOCCH3)-)n
(poli(vinyl axetat) - PVA)
b) Este của axit fomic HCOOR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.
HCOOR + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → NH4OCOOR + 2Ag + 2NH4NO3
3. Phản ứng cháy
- Este no, đơn chức, mạch hở:
CnH2nO2 + 3n−22O2 →nCO2 + nH2O, nCO2= nH2O
- Este nói chung thì dùng công thức ở dạng CnH2n+2-2k-2aO2a, với k là số liên kết π trong gốc axit và ancol; a là số nhóm chức este
V- Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
a. Điều chế este của ancol
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường.
Ví dụ: CH3COOH+ CH3OH ⇌ CH3COOCH3+H2O
b. Điều chế este của phenol từ anhidrit axit (anhidrit axit tạo từ 2 phân tử axit mất 1 phân tử H2O)
(R-COOH + HOOC-R → R-CO-O-OC-R + H2O)
(RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH
Ví dụ: (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH
c. Điều chế este có gốc vinyl (CH2=CH-)
Ví dụ: CH3-COOH + CH≡CH → CH3-COO-CH=CH2 ( vinyl axetat)
2. Ứng dụng
- Làm dung môi: butyl và amyl axetat dùng làm dung môi pha sơn.
- Làm thủy tinh hữu cơ: poli(metyl metacrylat)
- Sản xuất keo dán: poli(vinyl ancol)
- Sản xuất chất dẻo: poli(vinyl axetat)
- Este của axit phtalic làm chất hóa dẻo, dược phẩm
- Một số este có mùi thơm, không độc dùng trong công nghiệp thực phẩm bánh kẹo, nước giải khát, mĩ phẩm,…
VI. Một số chú ý khi giải bài tập
- Este của axit fomic có phản ứng tráng gương, nAg= 2neste
- Khi đốt cháy một este sinh ra nCO2= nH2O thì este đó là no, đơn chức, mạch hở.
- Khi đốt cháy este đơn chức, không no, có một liên kết đôi trong phân tử thì neste= nCO2− nH2O
- Tính số nhóm chức este dựa vào tỉ lệ nNaOHneste
- Trong bài toán thủy phân este trong môi trường, yêu cầu tính khối lượng chất rắn thu được sau khi cô cạn dung dịch thì cần phải chú ý xem lượng bazơ còn dư hay không. mchất rắn= mmuối+ mbazơ d
Bạn đang đọc truyện trên: Truyen2U.Pro