Issei Hyoudou es el principal protagonista masculino de High School DxD. Es un estudiante de tercer año de secundaria en la Academia Kuoh en la Clase 3-B y miembro del "Trío Pervertido" de la escuela, un trío de los hombres más pervertidos de todo el cuerpo estudiantil.

Issei es el peón de la nobleza de Rias Gremory y miembro del Club de Investigación de lo Oculto. Después de la Guerra del Dragón Malvado, fue ascendido al rango de Demonio de clase alta, convirtiéndose en el Rey de su propia nobleza independiente, y está un paso más cerca de cumplir su sueño de tener un harem y convertirse en un "Rey del Harem".

Debido a su posesión del Longinus;  el Boosted Gear, que alberga al Dragón Galés, Ddraig, Issei es el rival directo de Vali Lucifer, quien es el anfitrión del Dragón Desaparecido; Albion, quien es el archirrival de Ddraig.

Relaciones:

Issei ha desarrollado muchas relaciones a lo largo de la serie, tanto dentro del Club de Investigación de lo Oculto como en las Tres Facciones. También ha llamado la atención de la mayoría de los personajes femeninos, pero sin darse cuenta, se convirtió para el inframundo, muchas facciones aliadas, amigos y su amado harem, en un faro de esperanza en los momentos más difíciles, como su segunda muerte y Resurrección.

Rias Gremory

Rias es la mujer que reencarnó a Issei después de que Raynare lo matara a él y a la mujer que ama. Cuando lo convocó por primera vez, lo trató como un caso "especial", sabiendo que tenía mucho potencial. Issei se sentía atraído por ella como cualquier otra chica, pero no le agradaba por prohibirle asociarse con Asia por estar del lado de los Ángeles Caídos y salvarla de ellos, hasta que se dio cuenta de que estaban tramando algo turbio en su ciudad. Después de ayudarlo a salvar y resucitar a Asia, así como de matar a la mujer que lo asesinó, Issei comenzó a desarrollar más respeto y admiración por Rias hasta un eventual enamoramiento.

En el Volumen 2, a medida que pasó el tiempo, ella comenzó a enamorarse de él y su amor se hizo más profundo después de que él la salvó de Riser y por reconocerla como una igual en lugar de una heredera de Gremory o un Diablo. Besó a Issei por primera vez, luego del duelo de este último con Riser. A menudo se pone celosa cuando otras chicas coquetean con él o lo tientan, incluso diciendo que Issei sólo le pertenece a ella. Ella lo ama mucho y está dispuesta a hacer cualquier cosa con él. En respuesta, Issei hará cualquier cosa para protegerla, ya que él la ama tanto como ella lo ama a él.

Además de eso, en el Volumen 3, Rias ahora suele dormir junto a él desnuda en su cama y unirse a él en el baño, mostrando sus audaces intentos de seducirlo. Por ello dice que no tiene problema en dejar que Issei la vea desnuda e incluso deja que le toque los pechos de vez en cuando. Sin embargo, ella todavía se enoja cada vez que él trama algo a sus espaldas sin su permiso o conocimiento y por eso sintió que era necesario castigarlo con casi mil azotes demoníacos.

En el Volumen 5, Rias comienza a convertirse en la fuente de poder y motivación de Issei, más aún cada vez que toca sus senos, como cuando le tocó los pezones, lo que le permitió lograr su Balance Breaker.

En el Volumen 6, Issei enloqueciendo bajo los efectos de Juggernaut Drive hizo que Rias se angustiara por la posibilidad de perderlo. Al llegar a la conclusión de que sus pechos lo curarían, soportó la vergüenza de salvarlo.

En el Volumen 7, Rias recibió sus apodos despectivos como "Switch Princess" (Bikou), que se usó oficialmente en "Oppai Dragon" de Issei, un programa de televisión infantil del inframundo y "Crimson Bust Princess" (Azazel). Como Issei estaba nervioso la noche anterior a la batalla con Loki, Rias lo consoló mientras se acurrucaba a su lado. Ella expresó sus sentimientos de que, aunque odia esos apodos, no le importa usar sus senos para los poderes de Issei, ya que quiere ser la fuente de su poder y no le importa si él es el Dragón Oppai. Este acto conmovió a Issei para aliviar sus nervios.

En el Volumen 8, Issei y Rias pasan por un ritual en el que se les pone a prueba para ver si Issei es digno de ser candidato a futuro marido de Rias. Ambos pasaron y aunque Issei permaneció ajeno a la situación, había mencionado que le gustaría casarse con Rias algún día.

En el Volumen 10, la madre de Rias le dio permiso a Issei para iniciar un harem para mantener felices a las chicas que lo rodeaban. Durante este tiempo, Issei estaba luchando por superar el trauma causado por Raynare. Este trauma es la razón por la que no podía creer que las mujeres que lo rodeaban realmente se sintieran atraídas por él. Esto provocó que se formara tensión entre Rias e Issei, de modo que cuando ella intentó hacer el amor con él, él todavía se refería a ella como "Presidenta" y permaneció ajeno a lo que ella sentía hacia él. Eso es hasta que él proclama su amor por ella frente a la audiencia durante el Rating Game contra Sairaorg Bael. Él profesó su amor por ella nuevamente en el salón del club y llamó a Rias por su nombre de pila por primera vez, a lo que ella lloró lágrimas de alegría y le confesó su amor.

Después de convertirse en la novia de Issei, Issei siempre le asegura a Rias que ella es la mujer más importante en su vida, para su felicidad.

En el Volumen 11, cuando Issei comenzó a morir lentamente debido a la maldición de Samuel, se lamentó de no poder regresar con ellos como prometió, pero se alegró de poder confesarle su amor a Rias cuando lo hizo.

En el Volumen 12, Rias estaba completamente desconsolada por la noticia de la muerte de Issei, pero ganó mucha esperanza cuando descubrió que su espíritu todavía estaba vivo a través de sus Evil Pieces. A su regreso, sintió la alegría de estar en el abrazo de Rias y la sensación de su beso una vez más.

En el Volumen 17, su relación ha mejorado hasta el punto de que a pesar de tener una cita con otra persona, Rias decidió creer en Issei y en el hecho de que él todavía la amará. Al final del volumen, Issei le pregunta a Rias si podría hablar con ella casualmente en momentos privados, a lo que ella felizmente responde que sí.

En el Volumen 22, Rias estaba allí para permitir que Issei fuera ascendido a demonio de clase alta, durante el ritual en el que colocó la corona en su cabeza, lo que convirtió a Issei en Rey. Más tarde, los dos se comprometen cuando Issei le propone matrimonio a Rias después de su ceremonia de graduación, convirtiéndola en su primera novia.

En el Volumen 24, lucha contra Thanatos para asegurarse de que nadie interfiera con el combate de Rias en el torneo.

En el Volumen 25, mientras celebran en la residencia Hyoudou, luego de la derrota de Vidar, las chicas (Asia, Xenovia, Irina, Akeno, Kuroka, Koneko, Rossweisse y Rias) le dicen a Issei que les muestre su amor, lo cual él hace y le dice que cada una de ellas es su esposa. Esta declaración revela que Issei ahora planea casarse con las ocho.

Más adelante en True Volumen 1, cuando sus equipos se enfrentaron, los dos prometieron dar lo mejor de sí mismos en su próxima pelea. En el siguiente volumen, Rias incluso declaró en broma que cancelaría su compromiso si Issei fuera amable con ella. Durante su cita, cuando se le preguntó si podía derrotarla, Issei respondió que, como su sirviente, ha jurado convertirse en el peón más fuerte y que quiere que ella vigile su progreso mientras intenta derrotarla, para su felicidad. Juró derrotarlo también. Durante su Rating Game, él y Rias recordaron cómo actuaron durante el Phenex Rating Game y cómo se enamoraron mientras luchaban ferozmente entre sí, aunque él ganó al final. Luego, Rias lo felicitó y junto con su nobleza se unirán a su equipo como miembros de respaldo.

En True Volumen 3, ella le dio consejos sobre cómo manejar a las otras chicas y crear una atmósfera íntima entre ellas mientras mostraba su papel como líder de sus novias y como su esposa legal en el futuro. Más tarde se burló de él por agradarle a mujeres mayores como ella, Akeno, Rossweisse, Roygun y Yasaka mientras se preguntaba si sus enseñanzas lo convertían en un playboy.

En True Volumen 4, ella se sorprendió y se preocupó por Issei después de que él perdió su naturaleza lasciva debido al complot de la Alianza del Infierno. Ella llevó al resto de las novias de Issei a Londres con la esperanza de curarlo, ya que se sintió feliz cuando él volvió a su estado normal.

Asia Argento

Issei es muy protector con Asia desde que la conoció, se compadece del sufrimiento de la niña y se entristece mucho cuando Raynare la mata. Issei inicialmente vio a Asia como una hermana pequeña a la que necesita proteger, y está dispuesto a luchar contra cualquiera que intente lastimarla, como Raynare, Freed Sellzen y Diodora Astaroth.

De hecho, cuando Asia fue supuestamente asesinada por Shalba Beelzebub, las emociones negativas de perder a Asia hicieron que Issei ingresara al Juggernaut Drive y lo mutilara brutalmente, casi matándolo. En un momento, Akeno Himejima observó que los sentimientos de Issei por Asia podrían ser superados sólo por su amor por Rias.

Issei a menudo tiene pensamientos lascivos sobre ella, pero trata de bloquearlos, creyendo que debe protegerla de todos, incluido él mismo, y trata de pensar en ella como una hermana menor.

Al final del Volumen 6 de las novelas ligeras, Asia besa a Issei, lo que hace que él la vea más como una mujer que como su hermana menor. Luego de ese suceso, ella se volvió más audaz y atrevida en su relación, pues se da a entender que le da un beso de buenos días casi todas las mañanas. Ella lo ama mucho y se alegró entre lágrimas cuando su predicción de amor fue favorable y declaró que quiere tener un hijo suyo.

Ella quedó desconsolada y devastada cuando pensó que Issei había muerto, pasó la mayor parte de su tiempo llorando y planeando suicidarse para estar con él, aunque sabía que Issei se enojaría si lo hiciera, confundidq por no saber qué hacer. Cuando supo que su espíritu está vivo, lloró fuertemente de alivio, alegría y esperanza recuperada, abrazándolo cuando regresó. Asia desea quedarse con Issei para siempre, incluso si eso significa convertirse en un miembro de su nobleza, lo que sucede en el Volumen 22 cuando ella se convierte en su obispo oficial.

En el Volumen 23, Issei le propone matrimonio a Asia, prometiendo hacerla feliz y estar a su lado por la eternidad. Asia, llena de lágrimas de alegría, acepta la propuesta de Issei, convirtiéndola en su quinta esposa.

En True Volume 2, durante el combate del Rating Game, Asia mostró su valentía y devoción hacia Issei como su sirviente al enfrentarse voluntariamente a Crom Cruach en la batalla a pesar de saber que no tenía posibilidades de victoria para hacer que Issei ganara el combate preservando su resistencia para  su enfrentamiento con Rias. Incluso después de que Fafnir fuera derrotada, ella siguió luchando, afirmando que, como sirvienta y futura esposa del Emperador Dragón Rojo Issei, seguiría luchando hasta el final, lo que impresionó a Crom Cruach.

Akeno Himejima

Cuando Akeno conoció a Issei por primera vez, pensó en él como un lindo kouhai con quien podía mimar y coquetear, pero a medida que pasó el tiempo, comenzó a ver que Issei era muy amable y cariñoso. Ella comenzó a mostrar una atracción lujuriosa hacia él después de presenciar su determinación contra Riser. Sus amables actos se mostraron plenamente cuando defendió a Akeno contra los insultos de Kokabiel hacia su herencia, lo que eventualmente hizo que ella se enamorara completamente de él en el Volumen. Ella no tiene miedo de pelear por él con las otras chicas, ya que ama él tanto como ellas. Ella se pone celosa cuando otras chicas se acercan a él, aunque está mucho más tranquila que Rias y las demás.

En el Volumen 4, ella a menudo hacía insinuaciones hacia él, generalmente siendo más provocativa que las otras chicas, lo que molestaba más a Rias mientras las dos peleaban lanzándose explosiones entre sí. Más tarde, Akeno se sinceraría sobre su herencia de sangre mixta con Issei, a pesar de su odio hacia los Ángeles Caídos, Issei declaró que nunca odió a Akeno, viéndola como su amable senpai, esto solo hace que Akeno se enamore aún más de Issei y lo abrace, y ella está bien siendo la tercera en su corazón después de Rias y Asia ya que le gusta la idea de una aventura.

En el Volumen 5, sus travesuras se vuelven más audaces cuando también se cuela desnuda en su cama. Issei se convirtió en la fuente de su motivación y se enojó cuando el equipo de Sona obtuvo la victoria en el Rating Game.

En el Volumen 6, bajo la sugerencia de Koneko, Issei le pidió a Akeno una cita en caso de que derrotara a la nobleza de Diodora como una forma de motivarla.

En el Volumen 7, al tener una cita, ella pierde su aura de "Onee-sama" a su alrededor y actúa como una chica normal de su edad, lo que Issei admiraba mucho. Cuando la idea de que Akeno algún día consiguiera un novio le vino a la cabeza, Issei estaba decidido a sacar lo mejor de esto para hacerla feliz. Su cita finalmente los llevó a una calle de hoteles del amor mientras intentaban escapar de sus amigos que los perseguían, Issei estaba de acuerdo en tener relaciones sexuales con Akeno cuando ella le asegura que no le importaba, sin embargo, su cita llegó a su fin cuando  Llegaron el padre separado de Odin y Akeno. Durante este tiempo, Issei conocería con más detalle el pasado de Akeno sobre la muerte de su madre y cómo culpaba a su padre por ello. Al comprender su dolor, Issei intenta ayudarla a superar esto y luego llega a resistirse a tener relaciones sexuales con ella, ya que habría complicado aún más las cosas; en lugar de eso, simplemente le dio un suave abrazo, mostrando lo seria que ella significa para él. Cerca del final de la batalla de Loki, Issei pudo reconciliarse con Akeno y su padre, esto llevó a Akeno a besar y confesarle a Issei que lo ama frente a todas las demás chicas.

En el Volumen 10, durante los preparativos para el festival escolar, Akeno lo regañó cuando, sin saberlo, hirió los sentimientos de Rias al no llamarla por su nombre y no reconocer su relación. Más tarde vino a consolar a Issei cuando descubrió por qué Issei no podía confesarse con Rias y miraba a las chicas ORC con ojos asustados, diciendo que le gusta y que, como ángel caído, puede reemplazar a Raynare, quien lo lastimó. Ella le dijo que tuviera más confianza ya que no podía dar un paso más en su relación con él hasta que él le confesara a Rias, ya que ella prometió quedarse con él para siempre. Más tarde echó un vistazo a la confesión de Issei a Rias, diciendo que puede tomar en serio tener una aventura con él.

En el Volumen 12, se le rompió el corazón al pensar que Issei había muerto tanto que se desconectó de la realidad, recordando solo los momentos que pasó con Issei, y lloró terriblemente con su padre mientras él la consolaba. Ella, junto con todos los demás, recuperó la esperanza después de descubrir que el espíritu de Issei estaba vivo, y lo abrazó cuando regresó, rogándole que nunca más la abandonara. Ella depende psicológicamente de Issei, como lo demuestra su comportamiento después de creer que estaba muerto y su muestra de enojo cuando perdió en el Rating Game contra Sona Sitri. Akeno dio una abrumadora intención asesina hacia Siegfried, quien era miembro del grupo responsable de la muerte de Issei, durante su encuentro predestinado en la azotea del centro de investigación de Ajuka Beelzebub. Akeno estaba tan llena de alegría con lágrimas cuando Issei regresó con ellos, que lo abrazó pidiéndole que nunca más se fuera. Issei también sabe que ella es emocionalmente frágil, por lo que la cuida mucho y le ha prometido que no volverá a morir ni le causará ningún dolor.

Akeno ha declarado que le encantaría tener hijos de Issei durante la visita de Millicas al mundo humano y varios casos después. Ella estaba deprimida cuando Issei tuvo que fingir ser el novio de Rossweisse frente a la abuela de este último en el Volumen 17, pero pronto se animó cuando Rias le dijo a Issei que tendría que tener una cita con ella y Akeno después de su terrible experiencia con Rossweisse.

En el Volumen 22, Issei le confesó su amor y le propuso matrimonio a través de la transmisión del Rating Game entre su equipo y el equipo de Baraqiel, durante su pelea final con Baraqiel. Después de los eventos, Akeno constantemente llamó a Issei "Darling" y comenzó a comportarse como si fuera su esposa, a pesar de que solo estaban comprometidos el uno con el otro.

En el Volumen 23, Akeno tomaría acciones aún más audaces, como llamar a Issei "Esposo" o "Querido" y lavar cada parte de su cuerpo cuando se bañan juntos.

Akeno a veces expresa celos cada vez que se usan los senos de Rias para ayudar a Issei, razón por la cual en True Volumen 1, Akeno se alegró de que sus senos se usaran para la técnica Pai Phone de Issei.

Koneko Toujo

Al principio, a Koneko no le agradaba Issei debido a su mente lasciva y sus travesuras, pero lo respetaba después de ver su determinación y tenacidad para nunca darse por vencido y también por su voluntad de hacer todo lo posible para ayudar a un amigo necesitado. Aunque sus métodos se volvieron lascivos, ella recurrió a su coraje para hacerse más fuerte y valiente. Casi ridiculizaba a Issei o lo golpeaba cada vez que lo sorprendía intentando cometer actos pervertidos.

Ella comenzó a desarrollar sentimientos por él después de que él la ayudó a superar su miedo al Senjutsu, ya que Issei le dijo que no tenía miedo de sus poderes y que la detendría si alguna vez se salía de control. Después de eso, comenzó a sentarse en ningún otro lugar excepto en el regazo de Issei y comenzó a seducirlo como todas las demás chicas del harén. Si bien a Koneko todavía no le gustan sus maneras pervertidas, parece que todavía lo ama a pesar de eso y no le importa si ahora está dirigido a ella. A menudo se pone celosa como los demás si otra chica muestra algún tipo de afecto o actúa de forma íntima con él. Aún así, cada vez que Issei dice algo que implica que él no es un lolicon, ella se enoja con él.

Después de que Issei entró en Juggernaut Drive (y después de su regreso en el Volumen 12), Koneko ha estado teniendo sesiones de curación Senjutsu con él para restaurar la energía vital que había perdido. Durante una sesión, ella le dice que odiaría que él muriera y que continuaría haciendo estas sesiones por el resto de su vida si eso fuera necesario, haciéndole prometer que nunca volvería a usar esa forma. Ella ofrece un método más rápido para curarlo, aunque implicaría tener relaciones sexuales, y Issei, nervioso, rechaza la oferta, ya que quería que Koneko estuviera con alguien a quien ella ama (ya que todavía creía que a las chicas que lo rodeaban no les agradaba durante esa vez).

El amor de Koneko por Issei siguió creciendo y creciendo hasta que alcanzó su clímax en el Volumen 11, donde entró en la temporada de apareamiento y lo eligió como su compañero, pero fue detenida por su hermana, Kuroka. Koneko poco después detiene el intento de Kuroka de seducir a Issei declarando que él le pertenece. Más adelante, en el mismo volumen, le propuso a Issei ser su novia, lo que Issei acepta con la condición de que crezca tanto en altura como en busto.

Quiere ser más que una simple novia para Issei porque lo eligió como su alma gemela. Su relación con él es muy seria, pero tendrá que esperar para desarrollarse más porque su cuerpo es pequeño y sería peligroso para ella tener hijos a estas alturas. Cuando Issei murió, ella lloró junto con Ravel, pero también se alegró de saber que su espíritu estaba vivo y lo abrazó cuando regresó. Ella está decidida a casarse con él en el futuro y, a veces, dice que algún día será la novia de Issei. Koneko le dio su primer beso a Issei después de que él la protegiera a ella y a Kuroka de las Parcas y aceptara su propuesta en el Volumen 24.

En el Volumen 25, Koneko se volvió mucho más audaz con Issei, como dormir con él medio desnudo y querer reservar a su hijo.

En True Volumen 2, ella mostró su nueva audacia cuando se unió a Akeno para arrastrar a Issei a la habitación de la lujuria de Akeno para malcriarlo antes de partir hacia su campo de entrenamiento, incluso hasta el punto de estar dispuesta a tener relaciones sexuales con él junto con Akeno antes de que fueran interrumpidos por las otras chicas.

Después de presenciar su "Modo Shirone", Issei comenzó a tener fantasías lascivas sobre ella, esperando que madurara hasta esa altura y tamaño de busto.

Yuuto Kiba

Kiba es el Caballero del grupo Gremory y el mejor amigo de Issei.  Al comienzo de la serie, Issei está extremadamente celoso de Kiba debido a que él llama la atención de todas las chicas con su buena apariencia y tiene fuertes sentimientos de animosidad hacia él. Finalmente, Issei comenzó a pensar en Kiba como un buen amigo después de pasar tiempo con él mientras entrenaban y hablaban sobre su futuro juntos. Ambos quieren volverse fuertes para poder proteger a las chicas del grupo Gremory.  Issei y Kiba tienen una buena amistad y están dispuestos a protegerse mutuamente de cualquier daño.  Cuando Issei murió, Kiba sintió tristeza e ira, pero la mantuvo. Liberó su ira contra Siegfried, aunque perdió pero ganó fuerza cuando una de las Piezas Malvadas de Issei se convirtió en Ascalon para que él la usara. Al igual que los demás, tuvo esperanza cuando descubrió que el espíritu de Issei estaba vivo.

Issei se preocupa profundamente por Kiba como su mejor amigo y quiere volverse más fuerte con él, y ambos hacen la promesa de convertirse en Demonios de clase suprema, siendo Yuuto el Caballero definitivo e Issei el Peón definitivo. Issei es muy perspicaz sobre su estado de metal y sus sentimientos, ya que antes de enfrentarse a Ewald Cristaldi, un legendario portador de Excalibur, Issei le dijo que no puede morir, mostrando su preocupación por él. Cuando Issei se enfureció porque Rizevim y Qlippoth secuestraron a sus padres y atacaron a Ophis, Yuuto lo calmó usando las mismas palabras que usó Issei antes de que Yuuto enfrentara a Ewald Cristaldi, mientras Issei le agradecía y decía que era bueno tenerlo.

Issei también se preocupa por Yuuto debido a que no tiene novia a pesar de su atractivo aspecto y su popularidad entre las mujeres, hasta el punto de intentar reunirlo con Tsubaki Shinra, para gran confusión de Yuuto. Issei siente que Yuuto es demasiado imprudente a veces y que al tener una novia, no sería tan imprudente.

Yuuto también ve a Issei como un rival poderoso y ha declarado varias veces que quiere poder luchar a su nivel o incluso derrotarlo. En True Volume 2, finalmente tienen la oportunidad de luchar entre sí en el Juego de Clasificación de la Copa Azazel entre Rias e Issei.

Debido a su profunda amistad y relación fraternal, algunas chicas de la Academia Kuoh han comenzado a creer que están en una relación secreta, y los rumores sobre su relación son tan populares entre el alumnado femenino que el Manga Club creó un manga al respecto, un hecho que molesta a Issei.

Irina Shidou

Irina e Issei han sido amigos desde la infancia y se reunieron en el Volumen 3. Tras su reunión, la relación de Issei e Irina se volvió un poco tensa debido a que estaban en lados opuestos, ya que Issei desafió a Irina a un duelo después de que ella y Xenovia se burlaran de Asia, en el que Irina derrotó a Issei. Más tarde acordaron trabajar juntos para encontrar los fragmentos de Excalibur, en los que Issei mostró un cuidado genuino por Irina después de encontrarla herida después de su pelea con Freed. No fue hasta después de que Irina se reencarnó en un ángel y asistió a la Academia Kuoh, que los dos amigos finalmente se reconciliaron.

En el Volumen 9, Xenovia la incitó a aparearse con Issei para ayudar a fortalecer las fuerzas del Cielo, casi convirtiéndose en un ángel caído en el proceso después de que Issei accidentalmente aterrizó su rostro sobre sus pechos y los tocó, provocando que ella tuviera "pensamientos impuros". Al día siguiente, estaba tan avergonzada que se sonroja cada vez que ella e Issei se miran.

Issei se sorprendió al verla porque cuando era niño pensaba que era un niño. Estaba enamorada de Issei desde que eran pequeños, pero se sorprendió al ver que él se había convertido en un demonio y un pervertido. No obstante, ella mantuvo sus sentimientos por él. Ella quiere hacer el amor con Issei y tener hijos, como Xenovia, para aparentemente fortalecer las fuerzas del Cielo por la influencia de la ingenuidad de Xenovia. Ella ama mucho a Issei, pero tiene problemas para expresarlo como las otras chicas porque si piensa o hace algo impuro, se convertirá en un ángel caído.

En el Volumen 16, se revela que Irina está trabajando para encontrar una manera de hacer el amor con un demonio sin caer.

En el Volumen 18, se revela que Michael ha creado una habitación especial ubicada en una dimensión diferente que le permitiría copular con Issei sin temor a caer, para vergüenza de Irina. Irina e Issei pasan algún tiempo juntos en la sala especial en la que reflexionan sobre su infancia y se vuelven bastante íntimos antes de ser interrumpidos por las otras chicas. Más adelante en el volumen, Issei afirma que pase lo que pase, Irina es su amiga de la infancia y es alguien preciosa para él, para felicidad de Irina. Al final del volumen, Irina besa a Issei en la nieve. También se revela que ella fue el primer beso de Issei cuando eran niños.

En el Volumen 19, comenzó a ser más audaz en la construcción de su relación con Issei, como deslizar el pomo de la puerta que abre la habitación especial en los lugares a los que va, aprender a cocinar para él, abrazarlo, colarse en su cama por la noche,  bañarse con él y llamarlo "cariño". Ella se preocupa un poco menos por caer para estar con Issei, e incluso se ofrece a tener relaciones sexuales con él.

En el Volumen 23, durante el partido, Irina le hizo una propuesta a Issei que él acepta. Feliz con su respuesta y comprometiéndose con él, Irina obtuvo un enorme impulso de poder usando el aura sagrada de Hauteclere para enviar ángeles volando de izquierda a derecha. Irina desea tener al menos dos hijos con Issei: un niño y una niña.

Xenovia Quarta

Xenovia e Issei se conocieron en el Volumen 3 y no se preocupaban mucho el uno por el otro. A Issei inicialmente no le agradaba, ya que llamaba bruja a Asia y quería matarla, pero después de los eventos del Volumen 3, Xenovia se disculpó de todo corazón y se convirtió en un demonio después de enterarse de la muerte de Dios. Luego decide que quiere tener hijos fuertes y elige a Issei como su pareja. Ella es completamente ajena a las situaciones sexuales debido a que fue criada en la Iglesia e intenta tener relaciones sexuales en cualquier lugar con Issei, llegando incluso a llevar condones a la escuela, para que pudieran "practicar".

Ella quiere sus genes como Emperador Dragón Rojo ya que desea dar a luz a niños fuertes como una forma de recuperar el tiempo que siente que perdió como mujer mientras estaba al servicio de Dios, en lugar de por cualquier sentimiento romántico que tenga hacia él. Eso cambia después de que ella comienza a enamorarse de Issei cuando él le expresó sus opiniones a Michael para brindarles comodidad a ella y a Asia para poder orar a Dios sin experimentar el dolor que conlleva.

A medida que avanza la serie, se muestra que Xenovia ha desarrollado sentimientos románticos genuinos por Issei debido a su determinación de proteger a sus camaradas, incluso si resulta herido al hacerlo. Ella también emite un aura aterradora cada vez que las otras chicas se acercan a él. Xenovia ha mostrado preocupación de que el camino para estar con Issei se esté volviendo más largo a medida que otras chicas se acercan, lo que la hace ser más agresiva al seducirlo, como se muestra en el Volumen 16. A pesar de tener dificultades para comprender su personalidad, Issei está dispuesto a protegerla de la misma manera tanto como las otras chicas.

Al igual que Asia, ella también quiere unirse a su nobleza una vez que él se convierta en un Demonio de clase alta, lo que sucede en el Volumen 22 cuando ella se convierte oficialmente en su primer Caballero.

En el Volumen 19, Xenovia besa a Issei dos veces, una en Kioto después de pedir su deseo y otra vez en la piscina subterránea de la casa Hyoudou. Después de que Xenovia besa a Issei por segunda vez, ella le agradece por el estilo de vida que disfruta actualmente, que solo fue posible gracias a Issei, lo que los hizo acercarse más.

En el Volumen 23, Xenovia le hizo una propuesta para que él la tomara como su novia, lo cual Issei acepta.  Feliz con su respuesta y comprometiéndose con él, Xenovia obtuvo un enorme impulso de poder. Durante el partido, Xenovia desea tener al menos cinco hijos con Issei: tres niños y dos niñas.

Gasper Vladi

Cuando Gasper e Issei se conocieron por primera vez, Issei pensó que era otra chica y se sorprendió al enterarse de que era un chico travestido. Issei a menudo lo maldecía por ser un retraído, aunque Issei y Gasper se hicieron grandes amigos, e Issei lo entrena como su mentor. La sangre de Issei le da a Gasper un aumento de poder, incluso permitiéndole golpear el Balance Breaker de su Sacred Gear por un corto tiempo. Después de que Issei aparentemente murió en el Volumen 11, pareció transformarse en el Volumen 12, llenándose de ira contra la Brigada del Caos por matar a su amigo y senpai, y procedió a derrotar a Georg con su nuevo poder.

Los dos son un senpai-kouhai adecuado, e Issei le ha enseñado a Gasper varias cosas y también lo ayuda con sus problemas. Los dos se llevan muy bien y forman un equipo fuerte. Issei también parece enseñarle muchos de sus ideales pervertidos a Gasper, que este último parece ser lo suficientemente inocente como para admirar. Dos veces, Gasper incluso ayudó a Issei a usar su Dress Break congelando a sus objetivos en su lugar de antemano con su Sacred Gear.

En el Volumen 16, Issei juró ayudar a Gasper a rescatar a su amiga de la infancia, Valerie Tepes, y estaba orgulloso de su crecimiento mientras Gasper mostraba su valentía y coraje.

Rossweisse

Rossweisse es la segunda torre de la nobleza de Rias y profesora en su escuela. Issei y Rossweisse tienen una relación estudiante-maestro, donde se muestra que Rossweisse le da consejos a Issei sobre varios temas de los estudios de Issei en la escuela, su entrenamiento e incluso sus relaciones con las chicas. Más tarde, Rossweisse ganó cierto interés en Issei durante el Volumen 12, donde ella y los miembros del Occult Research Club invitaron a Issei a salir.

En el Volumen 17, le pide a Issei que se convierta en su novio debido a que su abuela viene de visita, a quien le dice que tiene novio cuando en realidad no lo tiene. Más adelante en el volumen, tienen una cita en Tokio que fue interrumpida por la aparición de Euclides Lucifuge. Durante el ataque a Auros y Agreas, Issei rescata a Rossweisse de Euclid y lo derrota en el proceso. Al final del volumen, Rossweisse desarrolla sentimientos por Issei, e incluso le invita a salir a una tienda de 200 yenes la próxima vez. En el Volumen 22, bajo las órdenes de Rias, Rossweisse fue transferido a la nobleza de Issei, convirtiéndose en su primera Torre oficial.

En el Volumen 25, Residencia Hyoudou, Issei vuelve a dormir solo para encontrar a Rossweisse en su cama usando una lencería reveladora y tímidamente le pregunta si irá a la cama, e Issei fue a su cama y se acostó. Issei se sorprendió por los intentos de Rossweisse de ofrecerle su virginidad para romper su compromiso, y ella le revela a Issei que no quiere casarse con Vidar y quiere estar del lado de Issei, pidiéndole que se la arrebate del jefe nórdico-dios. Issei revela que no tiene intención de entregarle Rossweisse a Vidar y recuerda cómo le fue a Euclid, abrazándola y diciéndole que crea en él. Al darse cuenta de que sus rostros estaban demasiado cerca el uno del otro, Issei y Rossweisse retrocedieron con sus rostros enrojecidos, pero Rossweisse se acercó a Issei y le dio su primer beso, para sorpresa de Issei. Kuroka y Koneko irrumpieron en la habitación y comenzaron a seducir a Issei. Queriendo mantener a Issei solo durante la noche, les dice que se acostará con Issei. Al final, Rossweisse y las hermanas Nekomata durmieron con Issei por la noche.

Durante el partido contra Vidar, Rossweisse aceptó entre lágrimas la propuesta de Issei y prometió dar a luz a muchos de los hijos de Issei, convirtiéndola en su octava esposa. Después de que ella derrota a Brynhildr e Issei derrota a Vidar, Rossweisse, sonrojada, prometió mostrarle a Issei el verdadero Árbol del Mundo Yggdrasil, lo que implica que quería tener otra cita con él. En la fiesta posterior al partido, Rosseweisse, (una vez más en estado de ebriedad), se aferra a la espalda de Issei declarando que él es su marido y se niega a entregárselo a las otras chicas.

Ravel Phenex

Ravel e Issei se conocieron durante el Rating Game entre Rias y su hermano, Riser, y realmente no se preocupaban el uno por el otro. Después de que él derrotó a Riser en la fiesta de compromiso, ella se enamoró de Issei y comenzó a desarrollar sentimientos por él, aunque de manera tsundere.

En el Volumen 10, ella se muda con él y se transfiere a su escuela para pasar más tiempo con él. Ella ha declarado que no le importa convertirse en una de sus concubinas mientras esté a su lado. Issei, sin embargo, permanece ajeno a sus sentimientos, pero aún estaba dispuesto a arriesgar su vida para protegerla ante la petición de Lady Phenex de cuidarla. En el Volumen 9 se da a entender que Ravel se inscribe en la Academia Kuoh, para poder acercarse a Issei y mudarse con él en el siguiente volumen. Ella acepta felizmente la solicitud de Sirzechs de convertirse en la manager de Issei y continuamente trabaja duro para él, como encontrar un mago adecuado con quien hacer un pacto.

Issei la respeta y admira mucho por el conocimiento y la dedicación que pone en su trabajo como gerente y confía completamente en su criterio. Ha declarado que le gustaría tenerla como su manager para siempre y tal vez como táctica en su nobleza cuando se convierta en un Demonio de clase alta con sus propias Evil Pieces. Issei se convierte oficialmente en un demonio de clase alta en el volumen 22, cuando Ravel se convierte oficialmente en su obispo, junto con Asia.

En el Volumen 23, Ravel se volvió más audaz después de convertirse en miembro de la nobleza de Issei, como expresar tímidamente su deseo de acostarse con él mientras Rias y Akeno no están cerca y usan una bata blanca transparente. Ella está más decidida cuando le permite tocar y apretar su pecho, y pelea con el Trío de la Iglesia por su afecto y por quién se acuesta con él. Después del Rating Game contra Dulio, Issei la consoló cuando estaba llorando porque sentía que no podía ayudar a Issei a ganar.

En el Volumen 25, durante la fiesta de celebración, Ravel inicialmente actuó como mediador para lograr que todas las chicas dejaran de pelear por Issei. Sin embargo, después de que Roossweisse, borracha, declarara que Issei era suyo, Ravel abandonó su acto de mediación y se unió a la lucha por él.

Ingvild Leviatán

Issei se encuentra por primera vez con Ingvild en el parque, donde estaba la fuente, y ella inmediatamente lo reconoció como el Emperador Dragón Rojo. Cuando Issei derrotó a los misteriosos demonios, usó su pañuelo para limpiarle la sangre de la cara. Cuando se reencuentran, Ingvild comenzó a cantar, lo que le causa dolor en el cuerpo, pero evita que Yuuto y Xenovia la ataquen porque sabe que ella no pretendía hacer daño. Cuando Ingvild se despertó de su sueño, Issei la llevó a la playa, comenzaron a acercarse y finalmente se hicieron amigos cuando él estaba a punto de invitarla a comer hasta que fueron interrumpidos por Nyx. Cuando Issei contactó a Ingvild a través de los pechos de Akeno para pedirle que cantara para él, ella dudó al principio debido al dolor que podría infligirle, pero accede a su solicitud de cantar para él, lo que fortaleció a Issei. Después de que Nyx fue derrotada, Ingvild finalmente se convirtió en su primera sirvienta en unirse a su nobleza como su Reina, ya que acepta dejarla cantar bajo su liderazgo.

En True Volumen 2, Ingvild estaba entre el primer grupo de novias en el sueño de Issei que se casarían con él, insinuando que Ingvild se convertirá en una de las futuras novias de Issei. Cuando Akeno y Koneko lo estaban seduciendo en la habitación erótica de Akeno, Ingvild inocentemente pensó en abrazar a Issei con su cuerpo desnudo, pero le daba vergüenza hacerlo, en relación con Issei cuando creía que las otras chicas estaban empezando a afectar a Ingvild.

En True Volumen 3, Nimura sospecha que Ingvild también se siente atraída y enamorada de Issei.

La nobleza de Sona Sitri

Sona Sitri

Al principio, Sona trató a Issei como a un sirviente normal, pero a medida que pasó el tiempo, empezó a admirarlo por su tenacidad y coraje. Ella lo respeta mucho por todo lo que ha hecho, pero también está celosa porque Issei resolvió muchos de los problemas de Rias por ella y ella, como su mejor amiga, no pudo hacer nada debido a su posición como demonio de clase alta. Sona lo considera un amigo ya que es el novio de Rias y le sugirió a Issei que la llamara por su nombre, ella y le dijo que cuidara de Rias, a pesar de que ella es terca y tiene mucho orgullo. Ella siente admiración y respeto por él por sus logros y todo lo que ha hecho por Rias, y también lo felicitó por su recomendación de ascenso a Demonio de Clase Media.

Tsubaki Shinra

La Reina de Sona, de quien Issei es consciente de sus sentimientos por Yuuto Kiba y a menudo la alienta a hacer todo lo posible para llamar su atención (sobre todo preocupada de que Kiba pueda estar interesada en él). Issei y Tsubaki también intercambian correos electrónicos sobre Kiba, para su confusión. 
Al igual que Sona, Tsubaki también elogió a Issei por sus logros.

Genshiro Saji

Saji e Issei tienen una rivalidad amistosa porque ambos son peones, ambos albergan sentimientos por sus maestros y ambos tienen dragones sellados dentro de sus Sacred Gears.

Al principio no se preocupaban el uno por el otro, pero a medida que pasaba el tiempo, eventualmente se hicieron buenos amigos, incluso afirmaron que son "Compañeros de Guerra" en el Volumen 3 de las novelas ligeras y comenzaron a entrenar para volverse fuertes y enfrentarse entre sí nuevamente. Cuando Issei murió, Saji mostró expresiones de ira y tristeza debido a su muerte, y quería vengar a Issei. Saji está bastante celoso de Issei y su relación con Rias, debido a que Saji no ha logrado ningún progreso con Sona, está aún más enojado por lo cercanos que se habían vuelto Sona e Issei.

A pesar de ser buenos amigos entre sí, Saji siente mucha envidia y celos de Issei, incluso hasta el punto de aparentemente desarrollar un complejo de inferioridad hacia él. Mientras que Issei ha crecido enormemente en fuerza y ​​ha convertido a su maestro en su novia, Saji se ha sentido abandonado en comparación. También está celoso de lo cercanos que se han vuelto Issei y Sona, lamentando su propia falta de progreso con Sona. Lamenta el hecho de que nunca superará a Issei en poder, por mucho que lo intente. No es hasta que declara su sueño y finalmente obtiene su Balance Breaker que deja de compararse con Issei. Cuando los dos pelean una vez más en la Copa Azazel, Saji puede dar una buena pelea contra Issei, pero finalmente es superado y derrotado.

Bennia

Issei conoció a Bennia por primera vez en el Volumen 14, cuando ella le rogó a Sona que la llevara a la casa de Issei, ya que ella es una gran fan de él, es una entusiasta del Dragón Oppai y tiene una gran colección de artículos del Dragón Oppai que coloca en la parte posterior de  sus túnicas. Más tarde se unió a su nobleza después del Desastre del Infierno.

Tsubasa Yura

Issei y Tsubasa se llevan bien ya que ambos están bien preparados para el trabajo físico. En el cuento "La decisión del consejo estudiantil", cuando Issei reemplazó temporalmente a Saji después de que este último contrajera la "gripe del dragón", inicialmente trabajó con Tsubasa, quien guió y dirigió a Issei en el trabajo del consejo estudiantil, como la inspección de las actividades de los clubes escolares. Durante la pausa del almuerzo, Tsubasa le admitió a Issei que le gusta más en comparación con todos los demás chicos que conocen.

Felicitó a Issei por su recomendación de ascenso a Demonio de Clase Media y le pidió un autógrafo, diciendo que Issei es el tipo de persona que le gusta porque siempre está embarrado después de una pelea, ella y admiraba a Issei por su pelea con Sairaorg Bael. Y ella está enamorada de Issei.

Tomoe Meguri

Cuando Issei reemplazaba temporalmente el trabajo del Consejo Estudiantil de Saji, se asoció con Tsubasa y Meguri para ayudarlo; generalmente mantienen una relación amistosa mutua.

Reya Kusaka

En su primera interacción durante el Masters' Rating Game, Reya se horrorizó cuando él usó Pailingual con ella y lo llamó pervertido junto con las otras chicas con las que Issei usó el movimiento. Sin embargo, esto no pareció afectar negativamente su relación ya que cuando Issei sustituyó a Saji en el Consejo Estudiantil cuando este último estaba enfermo, los dos demostraron ser tan cercanos como durante la pausa del almuerzo, cuando discutieron e intercambiaron hechos personales sobre los miembros del grupo sus respetados miembros del club, como a quién le gusta quién y cómo lo ven los miembros del Consejo Estudiantil. Además, ella se burló de él llamándolo pervertido en un tono juguetón en lugar del insulto habitual.

Momo Hanakai

No se sabe mucho sobre la relación de Issei y Momo, aparte de su primera interacción durante el Masters' Rating Game, Momo se sintió disgustada por lo pervertido que era cuando usó su pailingual con ella y las otras chicas presentes. Pero parecen estar en términos amistosos en general, ya que cuando resultó que Issei se estaba volviendo amigo cercano de Sona, Momo lo animó para que Sona se enamorara de él, para poder salir con Saji.

Ruruko Nimura

No se sabe mucho sobre la relación de Issei y Ruruko, pero al igual que Momo, Ruruko le brinda apoyo para que Sona se enamore de él, para que ella también pueda salir con Saji. Se muestra que ella es consciente de sus pensamientos cuando él piensa en algo grosero.

Ángeles Caídos

Reynare

Raynare fue la primera novia de Issei, quien se disfrazó de Yuuma Amano para engañar a Issei y matarlo porque lo consideraban una "amenaza". Ella mató a Issei con una lanza ligera al final de su cita, y luego mató a Asia robándole su Sacred Gear, Twilight Healing. Esto hizo que Issei odiara por completo a los ángeles caídos. 
Más tarde, Issei derrota a Raynare, y ella nuevamente trató de engañarlo (debido a que se convirtió en Yuuma una vez más) cuando intentaba convencerlo de que le perdonara la vida. Sin embargo, se da cuenta de su artimaña y le pide a Rias que la mate.

Aunque muerta, Raynare dejó una marca permanente en el corazón de Issei, como se explica en el Volumen 10 cuando Koneko, Asia y Akeno intentan "curar" a Issei. Ella hizo que Issei temiera a las mujeres después de que él planeó toda su primera cita con Raynare, solo para ser asesinado y tratado terriblemente por ella.  También le hizo tener miedo de llamar a las chicas por su nombre (es decir, llamar a Rias "Presidente (Buchou)" en lugar de su nombre), y también le hizo temer que otras chicas no le agradaran o lo rechazaran si alguna vez volvía a mostrar sus sentimientos.

Después de que Raynare se riera de él en su confrontación final, Issei también pareció formar una especie de bloqueo mental, haciéndolo ajeno a los sentimientos de las mujeres que lo rodeaban. Por ejemplo, antes del Volumen 10, constantemente asumía que la atención de Akeno y Rias se debe a que él es un "lindo kouhai" y algo así como una mascota para ellos. Las chicas, sin embargo, finalmente se dan cuenta de esto y la "maldición" de Raynare desaparece del corazón de Issei. Después de esto, es notablemente más perceptivo de los sentimientos de las chicas, aunque a veces todavía no se da cuenta.

Azazel

Issei, al principio, odiaba a Azazel porque era un ángel caído, pero luego descubrió que tiene buenas intenciones y buenas intenciones. Issei respeta mucho a Azazel, incluso lo llama "Sensei" después de que Azazel le dice que le enseñaría a Issei los secretos del Sacred Gear y cómo atrapar mujeres hermosas. Más tarde, Azazel se convirtió en asesor del Club de Investigación de lo Oculto en el Volumen 4, y ayudó al equipo Gremory a mejorar como equipo.  También ayudó a progresar en los Sacred Gears de Issei y Kiba, así como también ayudó a Issei a aprender cómo lograr el Balance Breaker y controlar el Triaina.

También muestra una gran preocupación por Issei, como se demostró después de la muerte de Issei, pero se sintió aliviado al saber que su espíritu estaba vivo. Parecen estar muy cerca uno del otro, ya que generalmente se los ve discutiendo diversos asuntos relacionados con los eventos míticos y las personas que lo rodean. Issei es muy cercano a Azazel hasta el punto que en el Volumen 22, se entristece un poco al saber que Azazel no está presente en su promoción High Class Devil y quiere que Azazel vea sus logros, debido a su gran sacrificio de luchar contra Trihexa en  el campo de barrera de aislamiento.

Baraqiel

Al principio, Baraqiel odiaba a Issei porque malinterpretó el significado de Dragón Oppai como un Dragón que se alimenta de senos, en lugar de un Dragón que los ama, y ​​creía que Issei quería comerse los senos de su hija separada, Akeno. Sin embargo, desde que comprendió el error y se reconcilió con su hija debido a los sentimientos de Issei y Akeno hacia él, Baraqiel ha mostrado su aprobación y respeto por él.

En el Volumen 22, durante su pelea en el torneo, animó a Issei a pensar más en cómo se siente Akeno y lo que significa para ella, recordándole el momento en que murió, lo que la dejó en un estado destrozado. Se sorprendió al escuchar en voz alta cómo Issei realmente sentía por Akeno después de que se deprimió al pensar que Issei eligió a Rias antes que a su hija, Akeno y que su felicidad cesaría, este estímulo empujó a Issei a proponerle matrimonio a Akeno y prometer hacerla feliz. Llegó a confiar completamente en el amor de Issei por Akeno y rompió a llorar al comentarle a su difunta esposa, Shuri, que su hija había encontrado un buen hombre.

Ángeles

Michael

Issei ve a Michael como un líder muy poderoso y lo respeta mucho. Asimismo, Michael también ha demostrado tener un gran agrado por Issei.  En el Volumen 4, Michael le dio a Issei Ascalon como símbolo de paz entre las Tres Facciones antes de los eventos del Tratado Kuoh. Además, Michael estuvo de acuerdo con la petición de Issei de permitir que Asia y Xenovia oraran sin recibir daño como demonio. Más tarde, él, junto con algunos de los investigadores de ángeles, desarrolló una sala para permitir que los ángeles procrearan más fácilmente en apoyo de la relación de Issei e Irina.

Gabriel

No hay mucho que decir sobre su relación, aparte del hecho de que incluso en su primer encuentro, Issei siempre tuvo pensamientos lascivos sobre ella, pero al mismo tiempo, reconoció su posición como uno de los Serafines y su belleza como la más bella mujer en el cielo. En el Volumen 18, ella vino a saludar a Michael y al equipo Gremory mientras también vestía un disfraz de Papá Noel. Mientras Issei tenía pensamientos lascivos sobre Gabriel, ella golpeó su frente de una manera adorable. Gabriel regresó al Cielo de un viaje de negocios en el mundo humano después de enterarse del ataque en el Cielo. Ella no sabía que Issei vio su pecho debido a que él usó su nueva habilidad "Penetrar".

Dulio Gesualdo

Parecen tener una relación amistosa y respetarse mutuamente. Dulio lo ve como un valiente héroe Dragón Oppai, al igual que Issei ve y respeta a Dulio como un poderoso líder de D×D. Antes de su partido en la Copa Azazel, Dulio le dijo en broma a Issei que Mirana tiene un busto grande que le será útil. Durante el partido, Issei y Dulio mostraron una rivalidad amistosa, ya que deseaban derrotarse entre sí.

Griselda Quarta

Se ha visto que tienen una relación amistosa entre ellos, como se ve cuando ella confió a Xenovia al cuidado de Issei, afirmando que vivirá una vida feliz con él y sus amigos.

Cuatro Grandes Satanes

Sirzechs Lucifer

Sirzechs es el hermano mayor de Rias y conoció a Issei durante su duelo contra Riser en la fiesta de compromiso de Riser y Rias. Muestra un gran interés en Issei y lo considera parte de su familia, incluso le pide a Issei que lo llame su hermano mayor, aunque Issei considera imposible llamar a un hermano de Satán. Mostró enojo por la muerte de Issei y, como los demás, quiso vengarlo. También se alegró de saber que su espíritu todavía estaba vivo. Ha mostrado una gran fe en la relación de Issei con Rias a medida que avanzaban. Más tarde le pasó su papel de "tomar fotografías de Rias mientras ella dormía" a Issei, aunque Rias estaba molesta y dijo que no le importaba que Issei lo hiciera, pero rechazó enérgicamente a Sirzechs por hacer esas cosas. Issei se entristeció mucho cuando Sirzechs partió hacia el Campo de Barrera de Aislamiento, ya que quería pasar más tiempo con él y hacer muchas cosas con él.

Serafall Leviatán

Serafall tiene una rivalidad menor entre el programa Oppai Dragon de Issei y su propia serie de televisión de chicas mágicas, pero se demuestra que se lleva bien con él.

Ajuka Belcebub

A Ajuka parece agradarle Issei, incluso está dispuesto a corregir el código sobrescrito de sus Evil Pieces debido al Juggernaut Drive para evitar fallos de funcionamiento y, junto con esto, aprueba intencionalmente habilidades similares a trampas en los Rating Games. Aún se desconoce si se trata más bien de un experimento de su parte, de un favor a Sirzechs o de alguna otra razón.

Falbium Asmodeo

Falbium es el más vago entre los cuatro Satán hasta el punto de que deja todo a sus sirvientes, para consternación de Issei. Sin embargo, todavía ayudó a administrar una prueba para Issei y Rias en el Volumen 8 vistiéndose como Satan Green.

Clan Gremory

Zeoticus Gremory

Zeoticus Gremory es el padre de Rias y conoce a Issei a través de ella (aunque después de la pelea con Riser). Al principio estaba decepcionado por el hecho de que Rias no se casó con Riser para conectar a las familias, pero luego aceptó el contenido de su hija de amar a Issei. Zeoticus se encariñó con Issei y se hizo muy amigo de sus padres, y lo aceptó felizmente en su familia, incluso queriendo que Issei lo llamara padre. Al igual que Sirzechs, también muestra una gran fe en la relación de Rias e Issei, aunque a menudo avergüenza a los dos (más a menudo a Rias).

Venelana Gremory

Venelana es la madre de Rías. Ella, al igual que su marido, también estaba muy decepcionada por el hecho de que el compromiso entre Riser y Rias se rompió. Ella, sin embargo, decide aceptar la decisión de su hija de amar a Issei y se encariñó con él. Venelana está dispuesta a aceptarlo como miembro de la familia Gremory, incluso deseando que la llame Haha-ue (forma respetable de decir madre) u Okaa-sama (madre). Ella le enseña a Issei cómo bailar, comer elegantemente y convertirse en un verdadero caballero para no avergonzar a Rias en eventos sociales en el Inframundo.

Issei tiende a tener pensamientos lascivos sobre ella ya que tiene un gran parecido con Rias.

Grayfia Lucifuge

Grayfia es la esposa de la cuñada de Sirzechs y Rias. Conoció a Issei por primera vez mientras recuperaba a Rias, quien estaba tratando de hacer el amor con él. Grayfia estuvo allí después de la derrota del Club de Investigación de lo Oculto en el Rating Game contra Riser, y ayudó a Issei a traer de vuelta a Rias y detener el compromiso. Muestra gran preocupación por Rias, pero acepta a Issei como su pareja. Como el resto de la familia, también siente cariño por Issei.

En el Volumen 12, ella fue una de las pocas que ni siquiera consideró la posibilidad de su muerte, afirmando que "no permitiría que la persona que se convertirá en su cuñado muera con algo como la maldición de Samael". En el onsen de Izu, se revela que ella está muy feliz de que Issei se una a la familia y lo trata como a su hermano pequeño y le lava la espalda, para su sorpresa. Ella también exige que Issei la llame "Ane" (hermana mayor), de forma muy parecida a como Sirzechs desea que la llamen "Onii" (hermano mayor).

Él la respeta mucho y la admira y al mismo tiempo se siente un poco intimidado por ella debido a su naturaleza estricta. Cuando su hermano biológico, Euclid, comenzó a resurgir como miembro de Qlippoth, Issei juró derrotarlo y arrastrarlo a Grayfia para limpiar su nombre.

Millicas Gremory

Al igual que su padre, a Millicas le gusta y respeta a Issei, llamándolo "Issei nii-sama". De hecho, cuando Sirzechs le pregunta a Millicas si le gusta más Oppai Dragon o Satan Red, Millicas eligió Oppai Dragon, para sorpresa de su padre. Tienen un vínculo fraternal, incluso le pide a Issei que lo llame por su nombre sin honoríficos debido a que se siente solo porque Issei llama a Rias por su nombre, lo que lo hizo muy feliz cuando Issei lo hizo. Cuando Grayfia comenzó a convertirse en miembro del equipo de Issei para convertir a su líder en Satán, Issei mostró su cariño por Millicas diciéndole a Grayfia que pasara más tiempo con su hijo porque se siente solo y necesita una figura paterna.

Clan Phenex

Lady Phenex

Ella es la madre de Ruval, Ravel y Riser. Conoció a Issei en el Volumen 10, Issei inicialmente pensó que le guardaría rencor por su acción de destruir la ceremonia de compromiso, pero para fortuna de Issei, hay personas con grandes corazones en la casa de Phenex. Lady Phenex le pidió que cuidara de Ravel, para que ninguna plaga extraña (niños) se acercara a ella, sabiendo muy bien que Ravel está enamorado de Issei y estaba dispuesta a serle útil solo a él, ya que ella será una de sus concubinas.

Riser Phenex

Al principio, a Issei no le agradaba Riser porque intentó robar a Rias del grupo, lo que Issei no quería. Al final del juego de clasificación entre Riser y los pares de Rias para determinar si Rias debería casarse con Riser, Issei fue contra Riser, pero se quedó sin resistencia y fue golpeado hasta casi morir antes de ser salvado por Rias, quien se rindió para  evitar que le sufra más daño. Se despertó dos días después y fue tras ella, interrumpiendo la fiesta de compromiso, y Sirzechs decidió una batalla uno a uno. Durante esa pelea, Issei entregó su brazo izquierdo para alcanzar su Balance Breaker por un tiempo muy limitado que consta de diez segundos y terminó derrotando a Riser con un plan de estrategia/retroceso en caso de que su armadura desapareciera antes de derrotar a Riser.

Issei lo hizo entrar en un estado de depresión debido a que nunca ha perdido y también le hizo temer a los dragones. Issei realmente no odió a Riser después de que recuperó a Rias, como se muestra cuando aceptó ayudarlo a recuperarse a pedido de Ravel. En ese momento, los dos desarrollaron una rivalidad amistosa e incluso hablaron entre sí a través de un círculo mágico, pero Riser todavía está celoso de la relación de Issei con Rias y quiere pelear con él nuevamente. Más tarde, durante la invasión del Inframundo, después de superar su miedo a los dragones durante el entrenamiento de Tannin organizado por Issei y Ravel, salió a luchar en un intento de contrarrestar a los monstruos y también trató de ayudar a Ravel a lidiar con la muerte de Issei.

En Extra Life de DX.1, durante la revancha del Rating Game, Riser quería tener la oportunidad de luchar contra él uno a uno, a pesar de que Issei es más fuerte que él, pero aun así proclama que continuará desafiando a Issei hasta que lo derrote sin mportar cuánto tiempo lleve.

Nobleza de Riser Phenex

Isabela

Una de las Torres de Riser, después de que Issei la derrotara en el Rating Game entre sus maestros con Dress Break y Dragon Shot, Isabela comenzó a respetar la fuerza de Issei, incluso afirmando que si él se vuelve aún más fuerte, podrá presumir de su historia como bueno. Los dos parecen haber desarrollado una pequeña rivalidad entre ellos.

Mira

Uno de los peones de Riser, inicialmente no le agradaba Issei por ser un pervertido y usar Dress Break con ella durante el Rating Game de su maestro. Ella fácilmente venció a Issei en su primer encuentro, pero Issei luego le devolvió el favor durante el Rating Game de sus maestros. Sin embargo, en DX.1, ella aparentemente se vuelve fan suya, e incluso le pide un autógrafo.

Clan Bael

Sairaorg Bael

Sairaorg es el primo de Rias que conoció a Issei cuando estaban decidiendo los partidos de Rating Game entre los jóvenes Demonios. Es conocido como el joven diablo más fuerte. Queriendo pelear entre sí desde el principio, luego se enfrentaron antes de su combate, en el que Issei encontró que era extremadamente poderoso, y Sairaorg encuentra que Issei es interesante. Issei sentía un increíble respeto y admiración por Sairaorg por su fuerza y ​​determinación implacable, y se dirigió a Sairaorg con el honorífico-san.

Durante el combate del Rating Game entre Rias y los nobles de Sairaorg, Issei y Sairaorg se enfrentaron cara a cara en una pelea a puñetazos. Más tarde, Issei descubrió que Regulus, su peón, era un Sacred Gear con el que combinó y activó su Balance Breaker. La pelea continuó y terminó con Sairaorg siendo noqueado mientras aún estaba de pie. Después del combate, los dos se hicieron amigos cercanos y prometieron volverse más fuertes para pelear entre sí una vez más más adelante. Cuando Issei aparentemente murió, vino y animó a Rias a salir de su depresión. Creía que no estaba muerto por el hecho de no haber tenido relaciones sexuales con la mujer que ama. Se alegró cuando Issei regresó de su presunta muerte y le impresionó que lo hiciera con la ayuda de Gran Rojo.

Lord Bael

A pesar de nunca haberse conocido personalmente, según Zekram, el padre de Sairaorg siente un fuerte odio hacia Issei, ya que Lord Bael está muy celoso del poder, la fama y los logros de Issei como el joven demonio más fuerte, a pesar de ser un demonio reencarnado; un hecho que se opone fuertemente a su punto de vista personal sobre la pureza de la sangre del Diablo.

Zekram Bael

A diferencia de Lord Bael, Zekram no parece odiar a Issei, a pesar de ser un demonio reencarnado. Si bien todavía mantiene su punto de vista sobre las antiguas tradiciones del diablo de sangre pura, reconoce el poder y los logros de Issei, incluso le pregunta si tiene interés en convertirse en un Satán, afirmando que con sus logros y popularidad, sería interesante si se convirtiera en un demonio un Satán. 

Se muestra que aceptó la relación entre Rias, que es una princesa demonio de sangre pura, e Issei, a pesar de ser un demonio reencarnado, aunque afirma que Issei debe ascender a Demonio de clase alta para ser completamente aceptado, y le dice a Issei que cuando él promueve, los invitará a él y a Rias a su castillo y les servirá pastel hecho con manzanas cultivadas en el territorio de Bael.

Después de la derrota de la Alianza del Infierno, Zekram le dio su aprobación a Ajuka Beelzebub con respecto a promover a Issei y Vali Lucifer a la recién creada clase Especial y reconocerlos como Súper Diablos. Zekram también ha mostrado aprobación por promover a Issei a Satán, afirmando que incluso si pierde en la Copa Azazel, eso no afectaría su candidatura como Satán.

Clan Astaroth

Diodora Astaroth

Issei odió a Diodora desde el principio porque intentaba llevarse a Asia. Diodora, a su vez, menospreció a Issei, refiriéndose a él como un "Dragón asqueroso" y afirmó que ser tocado por él lo hacía sentir enfermo. El odio de Issei hacia Diodora creció a su punto máximo cuando se enteró de que el noble instaló a Asia a propósito el día que ella lo curó, lo que resultó en su excomunión de la Iglesia y etiquetada como hereje, solo para poder agregarla a su "colección". Más tarde, Issei superó fácilmente a Diodora durante su enfrentamiento final, para gran furia de este último. Después de ser derrotado por Issei, Diodora desarrolló un miedo de corta duración a los dragones.

Latia Astaroth

Issei se lleva bien con Latia cuando ella le pidió que se reuniera con Asia, para poder disculparse con ella por las acciones de Diodora.

Clan Belial

Diehauser Belial

Al principio, Issei admiraba y respetaba a Belial porque estaba en la cima de los juegos de rating. En el Volumen 20, se entristeció cuando supo que Diehauser era, de hecho, un traidor y trató desesperadamente de evitar que revelara la corrupción de los juegos de clasificación, ya que causaría caos y malestar. Cuando Diehauser reveló sus verdaderas intenciones, Issei recuperó el respeto por él.

Clan Agares

Seekvaira Agares

Al principio, los dos tienen una relación vaga, ya que Issei intenta evitarla tanto como sea posible debido a su naturaleza fría y estricta. Más tarde se encuentran y los dos comienzan a llevarse bien, sabiendo que ambos son fanáticos de Otaku. Más tarde se interesó en Issei a través de su comparación similar en los mechas Otaku, poco después de que estaban en términos amistosos.

Clan Belphegor

Roygun Belphegor

Se encuentran por primera vez en el área de entrenamiento de Gremory en el Volumen 23, donde Roygun se convirtió en el asesor de Issei para la Copa Azazel. Ella se interesó en Issei, coqueteó con él y lo llamó "lindo", lo que hace que Issei se avergüence. Roygun luego pregunta si a Issei no le gustan las mujeres mayores ya que tiene más de un siglo, a lo que Issei responde que la ve como una hermosa Onee-san de poco más de veinte años, para felicidad de Roygun, y esto causa que Asia, Xenovia, Irina , Rossweisse y Ravel se ponen celosas. 

Roygun encuentra reconfortantes las palabras de Issei y está feliz de que él la felicite. Después de esto, le dice a Issei que estará viendo su partido contra Dulio. Después del partido, ella reaparece ante Issei nuevamente y se une a su equipo, mientras que al mismo tiempo, se compromete a servirle a ella y a su nobleza e intercambiar que se dedicará por completo a él. En el Volumen 24, parecen tener que volverse cercanos ya que Roygun estaba dispuesto a ayudar a Issei a proteger la Copa Azazel contra cualquier amenaza, por lo que Issei estaba agradecido.

En True Volumen 2, Roygun se convierte en una de las novias de Issei que asiste a la ceremonia de boda en la visión que Chichigami le hizo a Issei, insinuando que Roygun se enamorará de Issei y se convertirá en una de sus futuras novias. Durante el Rating Game, Issei expresa su preocupación por Roygun cuando ella fue a pelear contra sus oponentes sola en un estado herido y quiso ayudarla, pero Ravel lo detuvo.

Después de enterarse de que ella será enfermera temporal de la Academia Kuoh, estuvo pensando en lastimarse para visitarla en la enfermería, y se sintió tentado cuando ella le dijo que podía curar su virginidad.

Roygun ha demostrado desear convertirse en su amante, ya que necesita encontrar un marido después de haber sido repudiada por el Clan Belphegor.

Equipo Vali

Vali Lucifer

Vali es el rival de Issei y el poseedor del Longinus, la Divine Dividing. Cuando se conocieron, Vali estaba en otro nivel en comparación con Issei, lo que hizo que Issei se dedicara a volverse más poderoso. Durante la firma del tratado de paz entre las tres facciones, Vali se enfrentó a todos y formó un equipo en la Brigada del Caos. Esto hizo que Issei lo odiara y luego pelearon con Issei en el modo Balance Breaker debido al brazalete de Azazel. Issei ganó la pelea debido a que Vali se teletransportó.

En el Volumen 6, Vali se acercó a Issei para felicitarlo por lograr su Scale Mail Balance Breaker completo y advertirle sobre Diodora Astaroth. Más adelante durante el volumen, después de que Issei se vuelve loco debido a Juggernaut Drive, Vali ayuda al Club de Investigación de lo Oculto a revertirlo, salvándole así la vida. Después de eso, los dos presenciaron a Gran Rojo emergiendo de la Brecha Dimensional mientras los dos prometían pelear entre sí mientras los dos golpeaban sus puños, y Vali afirmó que Issei es divertido y le pidió que se volviera más fuerte.

Durante el Volumen 7, Vali apareció para salvar a Issei después de que Fenrir lo mordiera. Después de que Issei se despertara, Vali declaró que si bien no podía derrotar a Loki y Fenrir solo, sería una historia diferente si los Dos Dragones Celestiales unieran fuerzas, afirmando que no le importaba luchar junto a Issei. Mientras Issei se preguntaba por qué Loki odia la paz, Vali afirmó que hay personas que consideran dolorosa la llamada paz (una frase que tuvo un profundo impacto en Issei y se quedó con él mientras reflexionaba sobre ello durante varios momentos). Vali revela que, aunque inicialmente estaba decepcionado de que Issei era un Emperador Dragón Rojo que no tenía talento y era débil, pero elogió a Issei por intentar dominar el poder de Ddraig comunicándose con él, ya que Vali declaró que le gustaría tener una partida similar a un juego de clasificación.  entre su propio equipo y un equipo que crea Issei.

En el Volumen 9, Vali envió a Le Fay Pendragon junto con Gogmagog para ayudar a Issei a frustrar la emboscada de la Facción de Héroes. Después de recibir el informe de Le Fay, Vali notó que Issei había comenzado a hacer contacto con los antiguos poseedores de su Longinus y que Vali estaba haciendo lo mismo, aunque Vali declaró que a diferencia de Issei, que está tratando de convencer a los antiguos poseedores con palabras, Vali haría lo mismo. Asumió el mayor desafío de dominar a los antiguos poseedores, ya que afirmó que así era más divertido. Vali declaró que Cao Cao debería derrotarlos mientras todavía tenga una oportunidad y antes de que los Dos Dragones Celestiales superen por completo sus poderes.

En el Volumen 10, Vali envió un mensaje a Azazel, alegando que protegería el combate de Issei contra Sairaorg ya que lo esperaba con ansias.

En el Volumen 11, Vali envió a Ophis a la casa de Issei porque estaba interesada en el crecimiento de Issei y también para protegerla contra Cao Cao y la Facción de Héroes. Después de ser derrotado por Cao Cao y envenenado por Samael, Issei visitó a Vali y habló con él sobre Cao Cao y Ophis, ya que ambos reafirmaron su promesa de luchar entre sí y prometieron sobrevivir a la próxima pelea. Mientras Issei se quedó atrás en el subespacio que colapsaba para derrotar a Shalba Beelzebub y salvar a Ophis, Issei prometió derrotar a Shalba también en nombre de Vali, lo que hizo que Vali sonriera.

En el Volumen 12, en una conversación con Yuuto Kiba, Vali prometió vengar a Issei. Después de que Issei regresó de entre los muertos, Vali estuvo allí para recibirlo y le mostró a Issei su Empireo Juggernaut Overdrive, que usó para derrotar a Plutón. Después de que Issei derrotara a Cao Cao y Cao Cao le dijera que el rival de Vali es el mejor, Vali declaró que no entregará a su rival a nadie y afirmó que el único que tiene derecho a derrotar a Issei es él. Después de enterarse de que Issei volvió a la vida con la carne y el poder de Great Red, Vali le dijo a Issei que primero tenía que terminar su batalla con Issei antes de desafiar a Great Red mientras Vali le advirtió a Issei que muchas personas vendrían por su vida debido a su contacto con Gran Rojo y Ophis.

En el Volumen 16, Vali e Issei se unieron contra Crom Cruach ya que Vali quería enfrentarse a Rizevim Livan Lucifer mientras que Issei quería salvar a la amiga de la infancia de Gasper, Valerie Tepes. A pesar de su asalto combinado, los dos no pudieron derrotar a Crom Cruach, ya que él simplemente los detuvo durante 10 minutos. Más tarde, Vali e Issei se unieron al Equipo DxD, convirtiéndose en la vanguardia contra Rizevim.

En el Volumen 17, Vali e Issei entrenaron junto con Sun Wukong, y los dos se felicitaron por las formas especiales del otro, ya que Vali declaró que Albion y Ddraig están teniendo dificultades para encontrar respuestas sobre los nuevos poderes de Issei y Vali debido al odio del pasado Emperador Dragón Blanco hacia Ddraig e Issei.

En el Volumen 20, Vali e Issei se unieron para luchar contra Rizevim y Diehauser Belial. Si bien Vali inicialmente estaba irritado por él, no quería que Issei interfiriera en su pelea con Rizevim, suavizó su tono después de ver a los padres de Issei capturados por Rizevim y le dijo a Issei que tenía que sobrevivir ya que prometió rescatar a sus padres. Después de que Vali fuera abrumado por Rizevim, Vali vio a Issei luchar ferozmente por su familia. Después de que Issei alcanzó el Dragón Diabolos y derrotó a Rizevim, Vali lo felicitó y dijo que estaba cautivado viendo a Issei luchar por su familia.

En el Volumen 21, Vali vino a ver a Issei cuando se estaba recuperando en el hospital donde conoció a los padres de Issei.  Mientras conversaba con ellos, Vali les dijo que inicialmente quería matarlos para convertir a Issei en un vengador, y les preguntó si lo perdonaban y se alegraron cuando lo hicieron. Más tarde, Vali se burló de Issei al mencionarles a sus padres que Issei se enojó más cuando Vali amenazó con cortar los senos a la mitad de Rias más que cuando Vali amenazó con matar a los padres de Issei, mientras se reía divertido cuando sus padres regañaban a Issei. 

Mientras venía a discutir los planes para 666, Vali reafirmó su deseo de luchar contra un equipo creado por Issei, no solo contra su nobleza, ya que afirmó que, en comparación con luchar contra la nobleza de Rias, preferiría pelear más contra el equipo creado por su rival. Los dos se prometieron mutuamente sobrevivir y superar la lucha que se avecinaba. Después de derrotar a Aži Dahaka y Apophis, Issei y Vali hablaron entre sí en la sala médica sobre la Deificación del Dragón de Issei y el hecho de que Azazel se selló en el Campo de Barrera de Aislamiento. Los dos prometieron volver a ver a Azazel, al menos para quejarse con él una vez más.

En el Volumen 22, Vali junto con su equipo fueron a terminar con Issei y el Club de Investigación de lo Oculto, y los dos discutieron el viaje de Issei y su próxima promoción de Diablo de clase alta cuando Vali reveló que ya había sido ascendido a Diablo de clase suprema como Vali reveló que estaba emocionado por la Copa Azazel ya que deseaba ver a Issei participar también. Más tarde, Vali y su equipo asistieron a la promoción Diablo de clase alta de Issei. Más tarde, Vali saluda a Issei cuando llegó al lugar con su equipo, e Issei declaró que desea tener un buen partido contra él como compañeros Dragones Celestiales.

En el Volumen 23, Issei, Vali y Saji fueron a pescar mientras los tres discutían cómo disfrutar de una pelea, así como la próxima pelea entre Sairaorg Bael y Cao Cao, así como la pelea entre el equipo de Issei y el equipo de Sona, y luego fueron a  vea el Rating Game de Rias, que reveló que Crom Cruach era su peón cuando Issei y Vali reafirmaron su promesa de encontrarse en la final.

En el Volumen 24, Issei protegió el Rating Game entre Vali y Rias del ataque de Thanatos y sus Grim Reapers, ya que afirmó que lo esperaba más que nadie.

En el Volumen 25, durante la fiesta, Issei declaró que si él y Vali se enfrentan, no habrá ningún escenario como el de ellos, ya que Vali reveló que quería continuar la pelea que tuvieron durante la reunión de paz de los Tres.  Facciones.

En True Volumen 4, Vali estaba preocupado por Issei debido a que había perdido su habitual naturaleza lasciva, y le prometió a Rias que lo apoyaría durante su lucha contra la Alianza del Infierno si fuera necesario. Vali se alegró de luchar junto a Issei después de mucho tiempo, y los dos se unieron para derrotar a los dos últimos Dioses del Infierno.

Más adelante en la serie, los dos comenzaron a hacerse amigos;  aunque todavía están en una acalorada rivalidad. Incluso prometieron luchar entre sí algún día y seguir haciéndose más fuertes hasta entonces.

Issei y Vali comparten algunas similitudes: ambos son dragones celestiales poderosos, con apodos degradantes, ambos tienen camaradas que les importan profundamente y ambos tienen una relación profunda con Azazel. Sin embargo, al mismo tiempo, son diferentes en otros casos como;  Vali disfruta la idea de luchar contra oponentes fuertes y encuentra aburrida la idea de la paz, mientras que Issei la acoge abiertamente. Vali también se muestra tranquilo y sereno, mientras que Issei tiende a ser imprudente y se enoja fácilmente. Estas similitudes y diferencias son suficientes para establecer a Vali como un contraste para Issei.

Kuroka

Kuroka es la hermana mayor de Koneko. Conoció a Issei en el Volumen 5 cuando intentó llevarse a Koneko, pero Issei y Rias la detuvieron. Luchó con ella por Koneko y casi le dio un puñetazo en la cara, pero se detuvo en el último momento y le advirtió que si alguna vez volvía a intentar algo, su puño no se detendría.

Durante la temporada de apareamiento de Koneko, ella empeoró un poco las cosas al estimular a Koneko e Issei. Aunque detuvo a su hermana, todavía comenzó a seducir a Issei porque quiere sus "genes" para bebés fuertes, lo cual intentó con Vali, pero él lo negó; sin embargo, fue detenido por Koneko. Más tarde, Issei aprende más sobre su pasado mientras recibe curación y le dice a Koneko que es una buena persona, aunque sigue siendo una "gata traviesa". Ella siente atracción por Issei y luego desarrolla fuertes sentimientos románticos por él.

Ella reaparece en el Volumen 7, afirmando que Issei se volvió más varonil y le pide que tenga hijos con ella porque está interesada en genes fuertes y los poseedores de los Sacred Gears de los Dragones Celestiales potencialmente tendrían una descendencia poderosa, pero Koneko se niega a darle a Issei. La razón por la que le propuso su oferta a Issei fue porque inicialmente Vali la rechazó.

En el Volumen 11, cuando Koneko entra en la temporada de apareamiento, Kuroka intenta seducir a Issei después de que ella logró que Koneko volviera a la normalidad. Sin embargo, este intento es interrumpido por Koneko, exhausta, declarando que Issei es suyo. Kuroka se va y en voz baja le dice a Issei que cuide a su hermana, mostrando cuánto se preocupa por ella y cuánto confía en él. Mientras se recupera de las heridas de Cao Cao, le explica a Issei la razón por la que mató a su maestro. Más tarde, Issei disminuye su hostilidad hacia ella, alegando que ella es más torpe que él. Indiferente a la conversación, ella afirma que no quiere escuchar eso de él, pero le agradece cuando se va, aunque finge estar dormida.

En el Volumen 14, durante su estadía en la Residencia Hyoudou, se volvieron más amigables ya que Issei estaba dispuesto a ayudar a las dos hermanas a reconciliar su relación cuando llegara el momento, y agregó que la sonrisa de Koneko era lo más importante para él. Kuroka finalmente entendió la razón por la cual todas las chicas alrededor de Issei se estaban enamorando de él, alegando que él era más encantador que los hombres guapos normales, lo que indica que ella también ha desarrollado sentimientos románticos por Issei.

En el Volumen 15, ella se acercó un poco más a Issei, abrazándolo mientras frotaba sus mejillas contra las de él, diciéndole que no debería volverse como los Dragones Malvados y seguir siendo el Dragón Oppai, mientras estaba sentado en su regazo. Issei también revela que desde que se queda con él, se ha acercado a él con más frecuencia.

En el Volumen 24, su relación se vuelve aún más estrecha que nunca al conocer toda la verdad sobre la educación de las hermanas Nekomata, tuvieron un momento sincero en el que Kuroka le admitió que mantuvo la dura verdad oculta a su hermana para protegerla. Kuroka luego abrazó a Issei suplicándole continuar viviendo en paz con él y su hermana, prometiendo enmendar cualquier problema que les haya causado y luchar contra cualquier amenaza en el futuro, Issei le devolvió el abrazo asegurándole que la protegerá a ella y a Koneko, estableciendo así cada uno de ellos.  otros como familia ahora. A través de su comunicación, Kuroka reveló que se enamoró de Issei porque él era amable con su hermana, Koneko, y les dio a ella y a Kuroka un lugar para vivir y verlo sonreír hizo que su corazón se llenara de amor. Kuroka luego le confiesa su amor a Issei, quien le corresponde y desea tener hijos con él. Luego de la confesión, Kuroka comienza a llamar a Issei por su nombre y lo besa por primera vez.

En el Volumen 25, Kuroka se volvió mucho más seductora y cariñosa con Issei después de la propuesta, como querer tener muchos hijos con él, mordisquearle la oreja y acostarse con él. Kuroka le dijo a Rossweisse mientras se frotaba el vientre que en un futuro cercano tendrá un hijo de Issei.

Le Fay Pendragon

Le Fay es la bruja del Equipo Vali a quien Issei conoce en el Volumen 9, donde se revela que ella es una gran fanática de su programa, Breast Dragon Emperor Oppai Dragon (Oppai Dragon para abreviar), que quiere estrecharle la mano a Issei y le preguntó.  para pedirle un autógrafo al conocerlo. Más tarde, ella le da consejos sobre cómo aumentar su poder mágico y cómo elegir un mago con quien formar un contrato. Ella misma era considerada una candidata perfecta para ser esa maga según las estadísticas de Ravel, pero desafortunadamente, Ravel se negó a permitirle tomar esa posición, debido a que el estatus de Le Fay como terrorista del Equipo Vali le hacía imposible asociarse públicamente con  Issei. Sin embargo, Le Fay pudo convertirse en la maga contratada de Issei, porque se reveló en el Volumen 16 que el Equipo Vali había sido perdonado de sus crímenes y que Arthur le había pedido a Issei que la tomara como su maga contratada con el fin de protegerla.

Issei aceptó su solicitud y le preguntó a Ravel, quien estuvo de acuerdo ya que dijo que dado que el grupo había sido perdonado de sus crímenes, Le Fay se había convertido en un mago legítimo para contratar. Le Fay parece tener cierto afecto hacia Issei y expresa su deseo de ir de compras con él. También expresó en voz baja sus celos mientras veía a las novias de Issei pelear por él. Después del Desastre del Infierno, Le Fay e Issei fueron a revisar su contrato luego de la promoción de Issei, ya que Issei le dijo que siempre le gustaría estar con ella, lo que la hizo sonrojar. Más tarde vino y, sonrojada, declaró que a ella también le gustaría permanecer como su Mago contratado exclusivo. En el Volumen 25, Le Fay admitió que estaba celosa al ver a todas las novias de Issei peleando por él durante la celebración.

Arthur Pendragon

Arthur parece tener una profunda confianza en Issei al dejar a su querida hermana, Le Fay, a su cuidado, creyendo que puede protegerla y hacer que regrese a casa y a su vida cotidiana al tenerla como su maga contratada. Issei acepta su pedido y Arthur tiene la intención de pagarle. Issei era el menos cansado de él entre los miembros del equipo de Vali y le habla usando honoríficos. Después de escuchar sobre el amor de Arthur por Elaine Westcott, se muestra a Issei animando su relación mientras espera que los dos puedan mostrar abiertamente su amor mutuo (de manera similar a cómo se convirtió en amante de Rias).

Equipo Slash/Dog

Tobio Ikuse

Se conocen por primera vez en el Volumen 15, junto a Dulio y su hermana Griselda. Allí, él y Dulio ayudan a Issei y Saji a tener un entrenamiento, y entrenan brevemente a los dos poseedores de dragones. Se los ve llevándose bien y tienen una relación amistosa, ya que generalmente ayuda a Issei y al grupo Gremory detrás de escena, como durante el ataque repentino de Walburga. También conversan amistosamente sobre la historia de Vali y su arrogancia en la infancia.

En el Volumen 24, Issei y Tobio se volvieron más amigables mientras trabajan juntos para defender el partido de Rias y Vali. Al principio, Issei estaba preocupado de que Tobio y su equipo se unieran a él porque son los agentes importantes de Grigori, pero Tobio le asegura que Issei está haciendo lo mejor que puede, por lo que Tobio decidió acompañarlo y los dos comparten un choque de puños.

En el Volumen 25, Tobio ha expresado su interés en querer enfrentarlo a él y a Vali, si lo emparejan con ellos, sorprendiendo a Issei.

Lavinia Reni

Se encuentran por primera vez en el Volumen 21, donde Issei estaba fascinado por la belleza de Lavinia, lo que le provocó dolor de cabeza a Issei después de que ella le sonreía (debido a su enfermedad en ese momento). Se reencuentran en el Volumen 24, donde Issei quedó encantado con su voz para cantar, para consternación de Rias. Issei tiene pensamientos lascivos sobre Lavinia al mirar sus grandes pechos, lo que hace que Rias, Ravel y Rossweisse lo miren. Más tarde, Lavinia le mostró a Issei un cuaderno que contenía las palabras de Vali que quería mostrarle al rival de Vali, y estaba feliz de que Issei estuviera elogiando a Vali.

Natsume Minagawa

En el Volumen 24, se conocieron por primera vez cuando el equipo Slash/Dog estaba en guardia para que cualquier Grim Reaper interrumpiera el Rating Game entre los equipos de Rias y Vali. Ella es fanática del programa de televisión Oppai Dragon de Issei y estaba muy emocionada de conocerlo.

Kouki Samejima

Otro miembro del equipo de Tobio que Issei conoció durante el Rating Game de Rias y Vali. Parecen estar en buenos términos en general, y Kouki se presentó mientras se relacionaba con Issei diciendo que a él también le gustan los pechos grandes. Kouki también le da consejos a Issei sobre cómo manejar a Kuroka enseñándole a usar la porción de matatabi.

Equipo Viaje al Oeste

Sun Wu Kong

Conoció a Sun Wukong por primera vez durante su intervención con la Facción de Héroes, lo que le permitió dominar a varios miembros de la Facción de Héroes, incluidos sus líderes. Ayudó a Issei a usar su Senjutsu para herir gravemente a Cao Cao y lo ayudó a recuperar la conciencia de Yasaka. Se los ve teniendo una buena y amistosa relación ya que él se ofreció como voluntario para ser Vali y su mentor para ser fuerte, y han logrado eso igual a los oponentes de la clase Dios.

Vampiros

Elmenhilde Karnstein

En su primer encuentro, a Issei no le agradaba Elmenhilde por su intención de tomar a Gasper por su habilidad y se enojó cuando ella discriminó a Issei por afirmar que no era más que un simple sirviente sin calificaciones, a pesar de ser el Emperador Dragón Rojo. Después de los eventos que la traumatizaron en el Volumen 16 y la reunieron en el cuento de Worldly Desires of Steel después de que él la salvó de un demonio callejero y fue conmovida por su bondad, su comportamiento egoísta ha disminuido y parecen haber desarrollado una relación más amistosa, con la aparición de Elmenhilde habiendo desarrollado también sentimientos por él.

Finalmente, sus sentimientos por Issei es lo que la llevó a unirse a su equipo para la Copa Azazel. Mientras hacía un picnic con los miembros de la nobleza de Issei y Rias, Elmenhilde escuchó las historias de las chicas sobre cómo Issei las salvó mientras tomaba notas de los "criterios" necesarios para llamar la atención de Issei. Al final del volumen, observó junto a Le Fay Pendragon cómo las novias de Issei peleaban por él y se preguntaba cómo podría ella participar en la pelea.

Valerie Tepes

Ella e Issei han demostrado estar en buenos términos, como se muestra en el volumen 20 cuando ella consoló a Issei cuando él estaba preocupado por Ravel.  Valerie está agradecida con Issei por cuidar de Gasper porque siente que es una persona confiable.

Youkai

Yasaka

En el Volumen 9, ayudó a salvar a Yasaka de la facción de los Héroes, usando su línea ley para convocar a Gran Rojo, después de la retirada de la facción de los héroes, luego ayudó a Kunou a despertar la conciencia de su madre usando su bilingüe, con la ayuda de Sun Wukong. Se encontraron una vez más en el volumen 19, donde ella le confió a Kunou e intentó seducirlo para que tuviera hijos con ella, pero Kunou protestó por tener hermanos o hermanas pequeños, para gran molestia de Kunou. Ambos tienen relaciones amistosas.

En True Volumen 2, Yasaka se convierte en una de las novias de Issei que asiste a la ceremonia de boda en la visión que Chichigami le hizo a Issei, insinuando que Yasaka se enamorará de Issei y se convertirá en una de sus futuras novias junto con su hija Kunou.

En True Volumen 3, Yasaka comenzó a mostrar sus sentimientos por Issei cuando lo miraba con Rossweisse y la reemplazó para tener bebés después de que ella se quedó dormida. Más tarde, apareció en el mismo baño con Issei, diciendo que quería aumentar su espíritu de lucha antes de la batalla como su pareja a través del sexo y que quería tener su hijo. También reveló que se sentía sola, que quería un caballero en su vida y buscó que Issei tuviera un hijo mientras convence a Kunou de que lo acepte mientras los observa hasta que son interrumpidos por Rias y Akeno.

Kunou

Al principio, Kunou tenía la impresión de que Issei había secuestrado a su madre mientras ella lo atacaba a él y a sus amigos. Después de salvar a su madre de la Facción de Héroes en Kioto, Kunou se enamoró de Issei y le dijo que siempre lo esperaría. Kunou comenzó a vivir con Issei algún tiempo después del Volumen 19. Kunou se vuelve algo territorial con Issei cuando su madre coquetea con él.  Espera crecer con senos tan grandes como los de su madre para atraer a Issei.

En True Volumen 3, Kunou comenzó a temer perder a Issei con su madre y convertirse en su hija si se casa con Yasaka, enojándose con su madre por hacer avances hacia Issei mientras Yasaka intentaba calmarla diciéndole que no habría ningún problema.

Dioses Nórdicos

Odín

Parecen tener una relación amistosa entre ellos. Odín reconoce la fuerza y ​​el poder de Issei, e Issei ve a Odin como un líder muy poderoso de la facción nórdica.

Vidar

Inicialmente se demostró que Issei estaba enojado con Vidar por intentar quitarle a Rossweisse mientras juró derrotar a Vidar para romper su compromiso con Rossweisse. Más tarde, Issei cesó su hostilidad después de enterarse de que Vidar simplemente lo estaba incitando a confesar sus sentimientos por Rossweisse, ya que los dos tuvieron un enfrentamiento amistoso durante su partido, que Issei ganó mientras impresionaba a Vidar con su fuerza.

Dioses Hindu

Shiva

Se conocieron en el Volumen 22, donde Shiva saluda y felicita a Issei por su ascenso a demonio de clase alta. También reveló y leyó los verdaderos pensamientos de Issei y dónde estaba Ophis. También le pidió a Issei que se uniera a su lado para luchar contra Indra en el futuro, para sorpresa de Issei. Aunque no respondió a Shiva directamente, los dos parecen haberse llevado bien, y Shiva le prometió a Issei que los dos tendrán una buena relación y que lo protegerá por detrás.

Mahabali

Issei conoció a Mahabali en el Volumen 22, junto con Shiva para felicitarlo personalmente. También le pidió que los ayudara a luchar contra Indra en el futuro. Los dos parecen haberse llevado bien, y Mahabali parecía tener interés en pelear junto a Issei o tener un duelo con él en un futuro cercano.

Indra

Indra e Issei realmente no interactúan entre sí. Sin embargo, Indra parece reconocer su poder y fuerza, pero al mismo tiempo, Sakra no dudará en eliminar a Issei junto con su alma si quiere ser una amenaza para el mundo. Es por eso que Azazel protege a Issei de Sakra desde su materia interna. Indra consideraba a Issei como un payaso por sus heroicos esfuerzos como Dragón Oppai a pesar de ser un Demonio.

A pesar de todos sus problemas iniciales con él, Indra ayudó a Issei a aumentar sus poderes dándole Amrita, para que pueda manifestar a Ddraig y hacer que la Copa Azazel sea más interesante.

Dragones

Ddraig

Ddraig es el Dragón conocido como el Emperador Dragón Rojo que está dentro del Sacred Gear/Longinus, Boosted Gear de Issei.  Se lleva muy bien con Issei, e Issei nunca pensó en él como una herramienta. Pero más tarde, cuando todo el mundo empieza a llamarlo Dragón Oppai, Ddraig se deprime mucho debido a que su crédito está siendo demolido poco a poco, llegando incluso a necesitar medicamentos y asesoramiento para la depresión. Tiene un gran interés en Issei debido a que nunca se rinde y protege a sus seres queridos, y por ser el poseedor que más habla con él y no verlo como una herramienta.

Cuando estaba con Issei cuando murió, quedó devastado y le dijo a Ophis que él era el mayor poseedor de él, aunque regresa junto con Issei.  Incluso cuando Euclid Lucifuge le ofreció a Ddraig la oportunidad de unirse a él en un intento de desatar todo su poder, Ddraig dijo que aunque Issei le causaría problemas con su obsesión por los senos, Ddraig todavía lo prefería porque era un buen compañero. Más tarde, Ddraig pudo manifestarse desde su Sacred Gear y quedó encantado de poder luchar codo a codo con Issei.

Albion

A pesar de que el comportamiento de Issei le ha causado gran vergüenza y angustia, Albion tiene cierto respeto por el rival de su anfitrión y está dispuesto a ayudarlo, como se muestra en el Volumen 17 cuando él y Ddraig acudieron a sus antiguos poseedores para desbloquear las otras habilidades del  Equipo impulsado.

Tanin

Tannin es el Dragón con el que Issei entrenó en el Inframundo. Él fue el responsable de ayudarlo a volverse más fuerte y alcanzar su Balance Breaker. Issei y Tannin tienen una relación tan estrecha que Issei lo llama "Viejo Tannin". Los dos son muy buenos amigos y han librado numerosas batallas entre ellos. Él fue, en un momento, un Rey Dragón y conoció a Ddraig antes de ser sellado. Issei le tiene un gran respeto y afirma que Tannin es el Rey Dragón ideal.

Ophis

Ophis conoció oficialmente a Issei en su casa cuando Azazel la invitó a hablar.  Al principio, le tenía miedo porque pensaba que los destruiría inmediatamente. Aunque no tiene otras intenciones que derrotar al Gran Rojo y regresar a su lugar de nacimiento en Dimensional Gap. Al principio, se interesó mucho en Issei por cómo era Ddraig y reaccionaba con Issei y cómo su color había cambiado de rojo a carmesí. En el Volumen 11, Issei se convirtió en el primer amigo de Ophis y la invitó a vivir con él en la Residencia Hyoudou. Ophis también es el último amigo de Issei (según Ddraig) antes de su reencarnación como un Dragón humanoide. En vol. 12, ella juega un papel importante en revivir a Issei con la ayuda del Gran Rojo, y ahora se queda con Issei. En vol.  20, se muestra que Issei se preocupa profundamente por Ophis ya que se enfureció cuando ella fue atacada por Níðhöggr, y Ophis ha demostrado que se preocupa con cariño por Issei, ya que Issei fue su primer amigo y quiere ayudarlo.

Ayudando así a Issei prestándole el propio poder de Ophis, que le permite desbloquear el Dragón Diabolos, que es tan grande que abruma el Sacred Gear Canceler de Rizevim Livan Lucifer, algo que antes se pensaba que era imposible. Después de que Issei se recupera de su deitificación del dragón y se entera de que Azazel también se fue para ir al campo de barrera, Ophis tomó la mano de Issei y lo consoló diciéndole que permanecerá a su lado para siempre.

Ophis es similar a una niña que imita todo lo que ve, ya que a menudo ha querido hacer cosas que normalmente hacen los otros miembros cariñosos del grupo Gremory con lssei.

Gran Rojo

La relación entre Issei y el Gran Rojo es algo vaga, ya que el Gran Rojo rara vez se comunica con nadie y la mayor parte de la comunicación entre los dos se ha realizado a través de Ddraig. Sin embargo, Great Red estaba dispuesto a salvar a Issei y Ophis cuando la dimensión de bolsillo en la que se encontraban colapsó, arrojándolos a la Brecha Dimensional. También creó un nuevo cuerpo para Issei a partir de su propia carne.

Debido a que el cuerpo actual de Issei ha sido creado a partir de la carne del Gran Rojo, Issei puede fusionarse con su poder sin ningún esfuerzo. Issei piensa en Great Red como casi un delincuente superpoderoso debido a su tendencia a simplemente volar alrededor de la Brecha Dimensional y ofenderse por ser mirado. Issei también está avergonzado por el aparente cariño de Great Red por el tema principal del Dragón Oppai, una línea del cual es la única palabra que los dos intercambian directamente.

Crom Croach

Al principio eran antagónicos entre sí, pero en el momento del Volumen 20, Issei ya no posee ningún mal pensamiento que persista hacia Crom Cruach. Como se ve cuando Issei inclina la cabeza y le pide disculpas por acusarlo de lo que le sucede a Ophis, pero Crom Cruach dice que no es necesario que un Dragón Celestial incline la cabeza ante un Dragón Maligno como él. Se muestra que Issei admira el poder y la fuerza de Crom Cruach, ya que lo considera un dragón poderoso y majestuoso, y desea convertirse en un dragón que sea más poderoso que él.

Lilith

Su relación es algo vaga, ya que normalmente no muestran ningún signo de antagonismo entre sí. Lilith parece estar interesada en Issei, sabiendo que él posee a Ddraig, como se muestra cuando deja el Qlippoth para ver a Issei nuevamente, así como a ella (refiriéndose a Ophis) y a Gran Rojo. Después de mudarse a la Residencia Hyoudou, Lilith se encariñó con Issei cuando comienza a sentarse en su regazo, compitiendo con Koneko y Ravel por ello. Finalmente, Lilith y Ophis, junto con Kunou, formaron el Trio Loli.

Apofis

Su primer encuentro parece ser antagónico. Issei piensa que es un dragón malvado muy brutal, pero se demuestra que esto es incorrecto cuando Apophis menciona que siente desdén y disgusto por la brutalidad y los actos bárbaros hacia los dragones malvados como Grendel y Níðhöggr. Después de su batalla, Issei lo respeta debido a que Apophis tiene un lado honorable, aunque ha hecho tantas cosas malas. Poco antes de su muerte, Apophis le prometió a Issei regresar algún día y luchar contra él nuevamente.

Tiamat

Issei conoció a Tiamat por primera vez en el Club de Investigación de lo Oculto cuando Ouryuu y Millarca la presentaron en el Volumen 23. Cuando Tiamat le exige a Ddraig que le devuelva el tesoro que tomó prestado, Issei le dice a Ddraig que se lo devuelva, a lo que Tiamat le dice a Issei que él también debería asume la responsabilidad también, ya que él es el actual poseedor del Boosted Gear. Después de eso, Tiamat advierte a Ddraig que no dudará en quemarlo a él y a Issei si se escapa como siempre lo hizo, para sorpresa de Issei. Eventualmente se convierte en su garante hasta que gana el torneo y desea recuperar su tesoro.

Vieja facción de Satán

Shalba Belcebú

Issei odiaba a Shalba por su acción pasada en Asia. Debido a la creciente locura de Shalba y a que ve a Ophis simplemente como una herramienta para aumentar su propio poder, el odio de Issei hacia él solo se hace más fuerte. Cuando Shalba ve que el mundo lo ha rechazado e intenta destruir el inframundo y matar a los niños usando Bandersnatch y Jabberwocky, Issei reconoce que básicamente se ha vuelto loco y lo mata para salvar a Ophis y proteger a los niños. Esto convertiría a Shalba en la primera persona que el propio Issei mata. Irónicamente, Shalba logró usar el veneno de Samael para acabar con Issei también pero, desafortunadamente para Shalba, el alma de Issei sobrevivió a pesar de que su cuerpo fue destruido y luego recibiría un nuevo cuerpo.

Qlippoth

Rizevim

Issei se sorprendió por primera vez al saber que Rizevim era el abuelo de Vali, y Rizevim intentó reclutar a Issei debido a que poseía los poderes de Gran Rojo y Ophis, lo que Issei rechazó. Más tarde, Issei se enteró del papel de Rizevim en causar el doloroso pasado de Vali, ya que esperaba que Vali lo derrotara. La ira de Issei hacia Rizevim aumentó después de que lideró un ataque a la Academia Auros y durante el ataque al Cielo, en el que mató a Masaomi Yaegaki y abofeteó a Asia, la ira de Issei hacia él creció exponencialmente cuando derrotó a Rizevim usando Penetrate.

La furia de Issei hacia Rizevim alcanzó su cenit después de que envió un Dragón Maligno para atacar a Ophis y secuestrar a su padre mientras intentaba detener a Rizevim para siempre en Agreas. Sin embargo, Rizevim decidió vengarse de Issei revelando su verdadera identidad a sus padres y haciendo que lo rechazaran, aunque Rizevim se sorprendió cuando simplemente abrazaron a Issei. Issei pudo abrumar a Rizevim con su forma de Dragón Diabolos mientras Rizevim lamentaba el hecho de haber terminado derrotado como Shalba y Cao Cao.

Euclid Lucifuge

Euclid es el hermano menor de Grayfia y la mano derecha de Rizevim. La relación de Issei y Euclid fue inmediatamente hostil, ya que este último es responsable de intentar secuestrar a los miembros de primer año del club de Investigación Oculta y de enviar a varios magos para atacarlos, y finalmente incluso ayudar en el resurgimiento de los Dragones Malvados.

Además, un poco más tarde, tanto Issei como Ddraig desarrollaron un rencor personal contra Euclid por crear una réplica del Boosted Gear a partir de los restos del cuerpo anterior de Issei y sacrificar las almas de dragones famosos, un acto que incluso Vali parece horrorizado. Durante su pelea en el Volumen 16, Euclid pudo dominar la Promoción Cardinal Crimson de Issei con su propia armadura Scale Mail en su estado normal Balance Breaker, se dice que esto se debe a que la fuerza natural de Euclid es equivalente a la de Satanás incluso sin la armadura. Issei pudo darle la vuelta a Euclid, solo después de usar su poder recién despertado y otras teorías de que Euclid lo está observando para aprender a usar más de sus técnicas.

Durante su revancha en el Volumen 17, Issei pudo dominar a Euclid convirtiendo a los wyverns blancos en rojos que pueden usar los poderes de Ddraig que lo impactan, y este último fue derrotado por Issei al desbloquear Longinus Smasher, derrotándolo así y destruyendo su armadura en el proceso.

Facción Heroe

Cao Cao

Cao Cao e Issei comienzan con una relación inicialmente hostil debido a que el primero es líder de la Brigada del Caos y por secuestrar a Yasaka. Cao Cao también derrotó a Issei con bastante facilidad durante la batalla que siguió y le hizo despertar su habilidad Illegal Move Triaina. Después de su confrontación, Issei logró robarle a Cao Cao un ojo, que finalmente sería reemplazado por un ojo de Medusa. La aversión de Issei hacia él aumenta cuando lo ataca a él y a sus amigos, para luego quitarle el poder a Ophis.

El propio Cao Cao, sin embargo, parece tener en alta estima a Issei durante sus enfrentamientos posteriores, especialmente después de que Issei regresa de entre los muertos, lo que incluso logra hacer que Cao Cao crea que solo puede ser un verdadero monstruo cuando regresó con el Gran Rojo. Según Cao Cao, no se puede hablar de suerte. La herida anterior de Issei en el ojo de Cao Cao continuó siendo un factor incluso en su batalla final, ya que Issei logró usar el veneno de Samael en el ojo de su Medusa y causarle niveles de dolor casi fatales.

En el Volumen 18, Issei y Cao Cao han demostrado que no tienen relaciones antagónicas, se apoyan mutuamente y prometen que algún día pelearán una vez y ajustarán cuentas entre ellos, demostrando que se han convertido más en rivales que en enemigos.

En True Volumen 3, los dos conversan en Kioto sobre las acciones y motivaciones de Cao Cao mientras Cao Cao muestra remordimiento por sus formas anteriores al ver que ambos seres sobrenaturales también viven en paz y tienen vida propia, en contraste con su deseo anterior de  ahuyentar lo sobrenatural que es enemigo de los humanos. Después de que Issei afirma que Cao Cao tiene la capacidad de proteger a otros debido al poder de su True Longinus es asombroso, Cao Cao afirma que él y Siegfried podrían haber elegido un camino diferente si hubieran conocido a Issei antes. Cao Cao le pregunta a Issei si puede convertirse en su amigo, a lo que él accede, para deleite de Cao Cao mientras los dos fortalecen su camaradería antes de su batalla con Erebus.

Alianza del infierno

Hades

Al igual que Azazel, a Issei parece no gustarle Hades desde que lo conoció al principio. Lo odia sabiendo el hecho de que Hades desprecia a los demonios y los ángeles caídos y por ayudar en secreto a la Brigada del Caos detrás de escena.

Su odio contra él aumentó después de que sus Grim Reapers atacaron a Koneko, Kuroka y sus padres, afirmando que no dudaría en derrotarlo a él y a sus aliados si continúan causando problemas.

Se muestra que Hades teme a Issei debido a su inmenso poder y su capacidad para causar milagros, ya que Hades lo considera como el miembro más peligroso del Equipo DxD, con Hades tratando de debilitarlo usando el Longinus de Meredith Ordinton para sellar su deseo sexual en un intento de sellar sus poderes milagrosos. Después de que Issei pudo recuperar su naturaleza lasciva y volverse aún más poderoso al desbloquear la Deificación del Dragón Verdadero, se demuestra que Hades es aún más cauteloso con él, advirtiéndole que incluso sus poderes milagrosos tienen límites.

Nix

Si bien se muestra que Issei la come con los ojos y la considera una mujer hermosa, a él no le agrada debido a su intento de lavarle el cerebro y manipular a Ingvild mientras la derrotaba para detener sus planes de tratar de controlar dragones poderosos. Issei también admitió internamente que no estaba equivocada sobre el peligro potencial que representaban los Longinus Sacred Gears.

Erebus

Issei y Erebus pelearon durante el ataque de la Alianza del Infierno en Kioto mientras Erebus se preguntaba por qué Issei estaba interpretando a un héroe infantil a pesar de ser lo suficientemente poderoso como para derrotar a los dioses y por qué no buscaba la dominación, ya que podía destruir todas las mitologías con su poder. Issei respondió que todas las especies pueden ser amigos y, como héroe de los niños, derrotará a aquellos que amenazan a los niños mientras Issei lo abrumaba.

Balberith

Inicialmente, Balberith demostró que Issei estaba asustado debido a su inmenso aura y poder después de verlo derrotar a Mahabali mientras Balberith se preguntaba si los dos dragones celestiales más fuertes representarían un desafío mayor. Más tarde, Issei comenzó a recibir cartas de Balberith, quien pensaba que era un fanático infantil de Grim Reaper Oppai Dragon llamado Bal, ya que Issei les respondía constantemente, incluso vinculando un sombrero chamuscado y boletos para un show en vivo de Oppai Dragon, ya que las cartas se convirtieron en una de  Los estímulos de Issei. Después del ataque de la Alianza del Infierno en Kioto, Issei se dio cuenta de que Bal era Balberith cuando Issei trató de encontrar una manera de salvarlo y le pidió a Sairaorg que lo ayudara dándole a Balberith una figura del Dragón Opppai que no pudo conseguir antes.

Clan Nakiri

Ouryuu Nakiri

Se encuentran por primera vez en el Volumen 22, Ouryuu ha querido conocer a Issei durante mucho tiempo y le ha pedido a la presidenta de su consejo estudiantil, Xenovia, que se reúna con él. Cuando se conocieron, Ouryuu expresó su admiración hacia Issei, a pesar de que era un estudiante normal de secundaria y fue puesto en muchas situaciones peligrosas, Issei lo superó todo y su posesión del Boosted Gear del Dragón Galés.

Con la aprobación de Tiamat, Ouryuu se une al equipo de Issei para la Copa Azazel como su "Puño del Emperador Dragón Rojo de la Verdad Ardiente" y elige convertirse en su peón después de escuchar que Issei originalmente comenzó como peón. Al entrenar juntos, Issei quedó impresionado por la destreza física y las habilidades de combate de Ouryuu. Después de ver a Issei consolar a Ravel, el respeto y la admiración de Ouryuu por él crecieron hasta el punto de que desea hacerlo mejor para él en futuros juegos de clasificación internacional. Durante el entrenamiento matutino en True Volume 2, Ouryuu expresa su deseo de volverse como Issei y obtener el poder de proteger a una chica.

Clan Himejima

Suzaku Himejima

Issei conoció a Suzaku por primera vez en el Volumen 24, donde mantienen una relación amistosa después de que Akeno y Ouryuu estuvieran bajo el cuidado de Issei. Suzaku quedó satisfecho cuando Issei acepta hacer feliz a Akeno, después de que ella estuviera bajo el trato cruel del Clan Himejima.

Familia Hyoudou

Gorou y Miki Hyoudou

A pesar de que Issei se queja constantemente de sus padres, Issei los ama profundamente ya que eran buenos padres que lo cuidaron con amor desde la infancia, aunque a menudo estaban preocupados por la lujuria incontrolable y la perversión de los senos de Issei. En el Volumen 4, cuando Vali mencionó que debería intentar matar a los padres de Issei, Issei estaba tan enojado que quiso matar a Vali en el acto. 
Sus padres son como cualquier padre normal, que están muy orgullosos y aman mucho a su hijo. La madre de Issei incluso continuó diciendo que le preocupaba que Matsuda y Motohama fueran una muy mala influencia lasciva para Issei.

A partir del Volumen 20, sus padres descubrieron su vida secreta y, a pesar de eso, todavía aceptaron a su hijo tal como es, Issei también logró comprender el pasado de sus padres después de usar inconscientemente Pailingual con su madre, donde aprendió Goro y las trágicas pérdidas de Miki de sus dos hermanos mayores por nacer debido a abortos espontáneos y el inmenso esfuerzo que pusieron para garantizar su nacimiento seguro, lo que lo conmovió profundamente y le dio el impulso necesario para derrotar a Rizevim. Sin embargo, ambos también parecen ser un poco pervertidos, ya que el padre de Issei había soñado con un harem cuando era más joven, y a su madre no le importaba cuando pensaba que Issei y Asia estaban teniendo sexo en la cocina, incluso afirmando que deseaba poder espiarles.

Para sorpresa de Issei, sus padres y los padres de sus chicas del harem están comenzando a hacer planes para la boda de Issei y las chicas de su harem.

Juzo Hyoudou

Juzo era el abuelo de Issei y también se lo describió como muy pervertido. Se da a entender que tanto la perversión como el deseo de su hijo y de Issei por un harén deben haber sido una influencia de Juzo, y Issei lo extraña. Años después de su muerte, los logros de Issei y el Dragón Oppai mejoraron su vida en el Cielo Budista, con él hablando con deidades importantes sobre la infancia de su nieto y disfrutando de su vida en el Cielo con la canción del Dragón Oppai de fondo, que ha estado cantando y  bailando todos los días en felicidad.

Después de hablar con su nieto en el Volumen 24, le agradeció y elogió a Rias e incluso alentó a Issei en su sueño de rey del harén a obtener cada chica hermosa que lo desea o si él la desea.

La abuela de Issei

Le gustó Asia como la novia de Issei cuando la conoció y la animó en su relación con Issei. Issei piensa que debería enseñarle a su abuela sobre los seres sobrenaturales empezando por algo como las Hermanas Nekomata para no asustarla.

Estudiantes de la Academia Kuoh

Matsuda y Motohama
Son los dos amigos humanos más cercanos de Issei y compañeros del Trío Pervertido. Los tres a menudo se reúnen y realizan actividades como espiar y mirar/leer pornografía. Sin embargo, cuando las cosas se ponen difíciles, los dos están completamente dispuestos a dejar a Issei a su suerte y recibir su parte del castigo. Ambos desconocen la vida secreta de Issei como demonio, y los dos se han vuelto muy celosos de la nueva popularidad de Issei entre las damas. Matsuda y Motohama se alegran mucho de iniciar malos rumores sobre Issei y lo golpean cuando se enfurecen, Issei ha quedado fuera de sus actividades pervertidas habituales debido a su vida ocupada que él hace pasar por actividades de club para ellos.

En el Volumen 22, Issei les reveló que está saliendo oficialmente con Rias, noticia que hizo que ambos lloraran sangre, desde entonces han mantenido en secreto su relación con ella para toda la escuela.

A pesar de su difícil relación actual con ellos, Issei parece preocuparse por ellos casi tanto como cualquier persona cercana a él, ya que ha declarado que, si es posible, le gustaría seguir siendo amigo de ellos por el resto de su vida.

En True Volumen 1, todavía expresan sus celos de que Issei salga con Rias y su estrecha relación con las otras chicas.

Aika Kiryuu

Issei siempre se queja de Kiryuu porque ella siempre le enseña o le cuenta al Church Trio cosas eróticas pensando que es una mala influencia para ellos. Después de enterarse de que ahora es amiga de Tosca y que le enseñó muchas cosas, teme que ella pueda ser influenciada por ella y convertirse en una chica pervertida. Sin embargo, cuando no están en desacuerdo, ella tiende a burlarse de él, Matsuda y Motohama, los dos se llevan relativamente bien con ella almorzando en la escuela junto al Perverted Trio, Church Trio y Rossweisse.

En el Volumen 19, se revela que Kiryuu es consciente de la verdad sobre Issei y sus amigos después de convocar a Xenovia y aprender más sobre ellos a través de Rias, pero ella asegura mantenerlo en secreto para todos, mostrando cierto grado de confianza. Después, su relación con ella mejoró un poco y ahora habla con algunos miembros de la ORC a veces o incluso visita la Residencia Hyoudou. Cuando Issei estaba pensando en inscribirse en la Universidad Academia Kuoh, ella fue mencionada con algunos de sus amigos como Kiba, el Church Trio, y Matsuda y Motohama con una opinión similar de que ellos también ingresarían a la universidad.

En True Volumen 1, cuando Issei se entera de que Kiryuu está aprendiendo magia de Lavinia. Ella le pidió a Issei que no le dijera a Asia ni a los demás hasta que ella haya mejorado su magia lo suficiente, y él lo hace y agradece a Lavinia por cuidar de ella.

Kiyome Abe

Kiyome conoció a Issei cuando Rias necesitaba escribir un informe sobre Youkai en el Volumen 8, pero no quería hacerlo porque temía perder su alma si se involucraba con los Demonios. Sin embargo, aceptó hacerlo si el Occult Research Club podía prevalecer sobre su equipo en un partido de tenis, con la condición de que si Rias perdía, tendría que renunciar a Issei temporalmente.  Desafortunadamente para ella, perdió y tuvo que escribir el informe. Más tarde, Kiyome le pidió a Issei que la ayudara a romper un compromiso que su padre había establecido. Issei decidió ayudarla en una batalla de bestias contra su padre y en el proceso de ayudarla, ella se enamoró de él.

En esta sección me comentan sus opiniones de las relaciones de este personaje ➡️

Lista de votación para el próximo personaje:

–Whitley Schnee (RWBY)

–Stain (My Hero Academia)

–Mordecai (Un Show Más)

–Nobita Nobi (Doraemon)

–Tienen hasta el 20 de enero para votar la opción con más votos será el ganador.