1. Presentando a Matilda-Un año después de lo acontecido con Slugworth, habiendo mejorado bastante la situación económica de su familia gracias a los innovadores dulces que ha creado, aunque normales para el ojo humano, en secreto, Charlie, el abuelo Joe y la abuela Josephine han estado buscando la localización exacta de la mítica Oompalandia. A su vez, Charlie ha tenido más contacto con Wonka por medio de los sueños. Una noche de patrulla, siendo su abuelo materno de mucha ayuda al por fin contar con alguien que sabe su secreto, Charlie encuentra a una extraña joven poseedora de telepatía llamada Matilda. Pese a dos enfrentamientos en su búsqueda por saber que quiere exactamente, el joven Wonka no ve nada realmente maligno en ella.

2. La inteligencia no lo es todo-Aun preguntándose quién es y que busca Matilda, continuando con su abuelo en la búsqueda de las coordenadas de Oompalandia, no poseyendo ninguna pista cercana ni lejana, Charlie enfrenta a la astuta pareja criminal de Harry y Zinnia Wormwood equipada con diversos artefactos, cuya aversión a todo lo que represente inteligencia los lleva a quemar la biblioteca como cualquier cosa que recuerde ser listo en su ignorancia de diversión y vida fácil. Su reciente objetivo en la maestra de primaria Jennifer Honey podría darle a Charlie una pista sobre lo que busca Matilda. Para vencerlos, Charlie tendrá que seguir su juego de ignorancia. A su vez, Harry ha estado hablando con una fornida mujer en su oficina de su negocio de falsificación de coches.

3. La familia es lo primero-Sabiendo que Wonka es una amenaza para sus planes futuros, Harry cree que es hora de que su hijo mayor Michael, con gran habilidad en manejar diversos vegetales y frutas como armas mortales, sea finalmente un hombre y se encargue el mismo de su considerada principal amenaza, además de la traidora de su hermana menor. Por otro lado, Charlie ahora si quiere cumplir su palabra de estar en un concurso con su familia. La amenaza que representa Michael Wormwood obligara a Charlie y Matilda a hacer una tregua temporal, principalmente por agradecimiento la segunda por salvarle la vida a su maestra.

4. En la boca del demonio-Con Matilda como nueva aliada, de momento, habiéndolo encubierto sus abuelos Joe y Josephine respecto al concurso, levantando ciertas sospechas en sus padres. La joven rebela que quiere derrocar a la malvada directora de su ex escuela, Crunchem Hall, la terrible como temida Tronchatoro, queriendo primero recuperar la muñeca de infancia de Jennifer, con quien ha estado residiendo desde que deserto de los Wormwood, su familia. Acompañándola Charlie, contándole Matilda sobre la historia de la casa y como sospecha que en realidad Tronchatoro mato al padre de Jenny en su infancia para quedarse con la fortuna, junto a los maltratos que le dio como que da a sus ex compañeros de escuela, inesperadamente la mujer regresa, debiendo encontrar una manera de escapar sin ser descubiertos.

5. Peleando contra el demonio-No evitando sentirse conmovido por la historia de Matilda, y pese a sus advertencias de no ir nuevamente, Charlie hace una jugada arriesgada; el mismo regresa a la casa de Tronchatoro para recuperar la muñeca, desatándose su primera confrontación cara a cara con ella, sabiendo que iba a regresar al haber dejado accidentalmente Matilda su cinta para el cabello. La mujer resulta ser una verdadera rival de temer al ser de las pocas que puede dañarlo sin necesidad de tener alguna habilidad especial. Posteriormente, Charlie le devuelve la muñeca a Matilda. El hecho de recibir a Matilda en su hogar hace no solo que su familia lo fastidie en broma que es su novia, sino que los Wormwood los ataquen al sospechar.

6. Desenmascarando al demonio-Sabiendo que la única manera de desenmascarar a Tronchatoro, al hacer pasar su escuela como un lugar feliz, es rebelando todos sus trapos sucios a la luz del público, haciendo memoria, Matilda finalmente descubre la conexión de su familia con ella por medio del auto defectuoso de Tronchatoro. Hiendo a confrontarlos, descubren que los Wormwood y ella se han estado encubriendo sus delitos mutuamente. Derrotados, finalmente se dirigen a Crunchem Hall, sabiendo que Tronchatoro aún no sabe la telepatía de Matilda, escriben un mensaje en la pizarra como si fueran el fantasma del padre de Jenny. Frustrada, Tronchatoro ataca a los estudiantes al azar con rabia, protegiéndolos Charlie y Matilda finalmente venciéndola. Con la confesión de los apresados Wormwood, y a pesar de suplicarle a su hija, Tronchatoro es arrestada. Matilda y Jenny agradecen la ayuda de Wonka, rebelándoles su identidad como Charlie, regresando a su verdadero hogar. Mientras, gracias a un accidente con su globo terráqueo, los abuelos Joe y Josephine finalmente han descubierto la localización de Oompalandia.

7. Dudas reticentes-Pensando Charlie seriamente en cómo puso indirectamente a su familia en peligro con los Wormwood, junto al resto de problemas que le ha traído ser Wonka, como que el viaje a Oompalandia, al que han hecho pasar en base a una reunión del abuelo Joe con veteranos de guerra, será peligroso, sorpresivamente Wonka deja de hablarle en sueños. Sintiendo que se han distanciado de su hijo y que ya ni siquiera se conocen entre ellos, William y Helen tratan de acercarse, interpretando el distanciamiento de su hijo por su nuevo gusto por las mujeres. A su vez, Charlie enfrenta a Wilbur Dahl, ahora convertido en un monstruo de pasta dental tras un accidente propio en su último plan, en su guerra personal contra el Sr. Tunkentine tras que lo traicionara en su último encuentro.

8. Peligro en altamar-Pese a que internamente Charlie no quiera ocultarles su secreto a sus progenitores y abuelas, sabe que debe hacerlo por los peligros que representa, pensando seriamente en dejar de ser Wonka una vez acabe el asunto de Oompalandia. Buscando en un puerto quien pueda embarcarlos a las coordenadas, ningún barquero respetable o cuerdo quiere hacerlo al saber que ahí solo hay tifones junto a un montón de tiburones. No es hasta que un dúo se ofrece diciendo que también han escuchado sobre Oompalandia, pese a que abuelo y nieto no lo nombraron. Sin embargo, levantando sospechas inmediatas en los abuelos Joe y Josephine, una vez embarcados, a mitad del camino rebelan ser en realidad Prodnose y Fickelgruber, dos chocolateros aliados de Slugworth, pretendiendo dejarlos tirados en el mar antes de llegar a la isla para su beneficio propio.

9. Bienvenidos a Oompalandia-Habiéndose desecho de Prodnose y Fickelgruber, sin poder creerlo abuelo y nieto, lo han conseguido; Oompalandia está delante de sus ojos. Desembarcando, muy pronto se darán cuenta de los grandes peligros que asechan el inexplorado lugar en siglos en forma de inusual flora y fauna que ni en sueños imaginaron presenciar como los Hornswagglers, seres muy territoriales de apariencia de rinoceronte, tamaño de un elefante y hábitos de topo, los Snozzwanger, un hibrido de elefante y sapo, los Whangdoodles, enormes aves de rapiña con características de buitre y águila, además de nuevamente a los Vermicious Knids, pudiendo habitar la isla por su atmosfera diferente a la del resto del planeta, y para rematar, la hostilidad de la mítica tribu habitante; los Oompa Loompa, junto a su líder Roy.

10.La segunda Guerra del Chocolate-Como si la extraña fauna y flora de Oompalandia no fuera suficiente peligro para Charlie y los abuelos Joe y Josephine, la inesperada presencia de los Chicos Rotos complica aún más las cosas, desatándose una segunda guerra del chocolate. Gracias a haber entrenado previamente por si los volvía a ver, Charlie demuestra mayor habilidad en vencer a cada uno al separarlos primero, ayudado de la flora y fauna de la isla, causándole Violeta más problemas al ahora contar con un cuerpo azul súper flexible como chicle, producto de haberse caído en un recipiente en la pelea con Slugworth, como Miguel al ahora ser un ser analógico. Sin embargo, todos se verán obligados a replegarse al aparecer un extraño ejército con tecnología inusual que ha estado capturando a los Oompa Loompa como demás habitantes del lugar.

11.Aprendiendo juntos-En base a los últimos sucesos, y sabiendo ambos grupos que por más habilidades sobrehumanas que posean no sobrevivirían en la isla por su cuenta, sus respectivos líderes, Charlie y Violeta, deciden hacer una tregua temporal, una promesa de meñique, para enfrentar juntos los peligros de la isla, pese a la desconfianza y desacuerdos de los demás. No será fácil, principalmente por la falta de confianza, y el ir cada uno por su camino, además, por la amenaza de unos hombres lagarto que los ven como sacrificio para su deidad, un colosal lagarto acuático de tres cabezas. Por su parte, el abuelo Joe comienza a experimentar algo similar a un Deja Vu mientras más recorren la isla, encajando más con Wonka de lo que parece.

12.Sanando heridas-Pese a que en parte Charlie y los Chicos Rotos han solucionado sus problemas, la tensión aún prevalece. En sueños, Wonka vuelve a hablarle a Charlie, teniendo una discusión al respecto del por qué no quería enseñarle sobre Oompalandia, respondiendo que ni el mismo lo recuerda, y que ahora mantenga a sus enemigos más cerca. Localizando uno de los campamentos de los mercenarios, los grupos idean un plan de ataque, aún sin saber que quieren exactamente. Resultado de una fuerte emboscada en donde los Chicos Rotos quedan gravemente heridos, a excepción de Veruca que rebela que el responsable de todo es su padre, el codicioso empresario de nueces Rupert Salt, hiendose a su lado. Sin ningún resentimiento de por medio, Charlie cura las heridas de sus "compañeros", principalmente la mano destruida de Violeta, aunque no su color azul. Esto mismo causa que empiecen a replantearse su enemistad con él.

13.Pasado más cercano-Pese a estar molesto con Wonka por su mentira, Charlie sabe que debe tener a sus compañeros más de su lado que nunca. Descubriendo que su padre solamente la ha utilizado y manipulado para sus fines propios, además de haber incumplido su promesa de no lastimar la flora y fauna del lugar, Veruca deserta con Charlie y los demás, aun ellos con ciertas dudas razonables. Organizando un nuevo ataque, Rupert rebela que está en bancarrota y por eso ideo su plan como vía de salvación, junto a su arma secreta, la propia Veruca transformada en una ardilla monstruosa gracias al haber manipulado sus genes desde el nacimiento. Encargándose Charlie de Rupert con su enorme vehículo taladro y los demás de Veruca, Wonka logra darle fin al recibir la ayuda de los Oompa Loompa liberados que han visto su bondad, mientras Miguel logra destruir el dispositivo interno que tiene a la joven Salt en su estado monstruoso. Gracias a sanarlo Roy al estar Charlie muy débil para hacerlo, el abuelo Joe ha recuperado sus recuerdos como encarnación pasada de Wonka, habiendo pasado el manto, sin saberlo, a su sucesor en la isla. A su vez, los Oompa Loompas también han recordado su rol como ayudantes suyos tras un pacto que hace siglos realizaron, aunque aún no saben cómo perdieron la memoria exactamente. Pese a que respeta más a Wonka, Violeta decide aún ir por su lado, quedando en paz con Charlie, decidiendo los demás embarcarse con él. Pensándolo mejor, Charlie no quiere renunciar a ser Wonka al entender el bien que puede realizar.